老刘和曹操这哪是见不见面的问题，爱恨情仇啊。当过同事又翻过脸，一起喝酒打吕布，官渡那里又交手。老刘和他大舅哥孙权那也是多年盟友。只是曹操和孙权年纪差太多，赤壁之战是唯一的交集，孙权江面上远远装个逼，曹操倚老卖老给他点个赞。也没什么好见的。
刘备最厉害 ，百折不挠 ，越挫越勇 谁，都见过。投公孙战 ，投陶谦， 投曹操 ，投吕布 ，投袁绍， 投刘表 ，连孙权， 还有刘璋， 刘备人缘好 ，走到哪里都有人喜欢 ，可以做导游了。 就算是现在也是传销大老板 ，一句汉室正统 ，匡扶汉室 ，引无数英雄尽折腰。如果按三国演义来说同时见过这三人而且又和他们三说上话的非庞统不可！在第一次见庞统，孙权就看不上庞统说他矮龊！第二次曹操赤壁之战就不用说了没有庞统那个矮龊也不至于输的这么惨！第三次是跟随刘备进军四川，可以折翼在落鳳坡！！
按《三国演义》中说曹刘多次见面，十八路诸候伐董卓温酒斩华雄，白门楼杀吕布，汉中争夺战。而孙权继位时大约十七八岁，刘备在江东招亲时可能见过，而曹操和孙权应该是两军阵前见面，据说草船借箭不是诸葛亮所为而是赤壁大战后五年孙权所为，孙权很聪明，曹操感叹：生子当如孙仲谋。
还是刘备人缘好，认识的人最多：公孙瓒，袁绍，袁术，吕布，陶谦，刘表，孙坚，孙权，曹操，马超，刘璋，三国各方霸主他都见过，甚至连偏远的苍梧太守吴巨都有旧。。。公孙瓒借赵云，袁绍奉为上宾，陶谦刘表让地盘，曹操说他是英雄，孙权更是把妹子都嫁给他，这家伙比韦小宝混得的都好！
战场上打个照面不能算，必须一起坐下来吃个饭，说个话啥的才可以算，所以说的张辽不算，知道这个人但是没见过面多了去，诸葛亮算厉害了，还是没见过曹操，周瑜厉害了，也没见过曹操，但是庞统肯定见过这三个人，首先庞统在孙权处比较窝囊，没劲，但是赤壁大战时候去曹操那里献连环计，曹操又是请客又是送客的，后来又投刘备去了最后死在落凤坡。
这个人那去曹营里面去找就一定有，除了庞统以外什么人可能认识刘备以及孙权？就是出使到东吴的使臣。因为早期刘备就在曹操这里待着，认识他俩的就不少人，然后又由曹操派去东吴以汉皇帝的名义去的使臣，肯定有好几个。只要查一查就知道了。这种人，在吴国找可能比较多，因为刘备甘露寺招亲，娶郡主，吴国官僚大多都见过刘备，然后看看曹操亲征吴国的战役，基本参加的大将都应该能和曹操有一面之缘吧？可能隔着很远？
曹操肯定是见过刘备，在征讨董卓是有关羽温酒斩华雄的故事，刘备、曹操都在场。另外，煮酒论英雄的故事就更是曹刘的二人组合了。曹操没有见过孙权是可能的，起码在三国演义中没有提及二人见过面。刘备见过孙权是肯定的了。因为，刘备是孙权的妹夫嘛，这里就不啰嗦了。总之，刘备见过曹孙二人，曹孙二人都见过刘备，但互相却没有见过面。应该说，曹操与孙权最近的距离是在赤壁大战期间，可以说是隔江相望了。