刘备用人，最讲究的是义气，由于他讲义气，无论他走到哪里都能以其独特的魅力吸引到一大帮人喜爱和追随，无论陶谦、曹操还是刘表，对于刘备都十分地欣赏。刘备以仁义闻名于世，最主要的还是凭借刘、关、张三兄弟之间缔结的生死情谊。
其实三人之中，关羽要长刘备一岁，但还是让刘备做了大哥，张飞则像亲人一样侍奉二位兄长。在人们的印象中，张飞是一个行事鲁莽，脾气又暴躁的猛将，真实的张飞其实是胆大心细，善于谋划而且喜欢结交士大夫，自己也写得一手好字的一员武将，只是脾气有点直而已，所以遇到什么事不会拐弯抹角，婉转表达。
建安二十三年的时候，刘备已经坐稳的荆、益二州，这一年刚开始的时候，蜀汉大军在战场一直顺风顺水，捷报频传，先是汉中战场上，节节胜利，斩杀了曹魏大将夏侯渊，然后是荆州战场上关羽水淹七军，但是时间来到10月之后，战事突然反转，孙吴毫无预兆的背盟投曹，吕蒙进攻关羽，关羽大败，12月的时候被俘而死。
关羽的死讯传来，对于蜀汉上下犹如晴天霹雳，蜀国的第一名将战死，对于刘备集团是莫大的损失，二哥之死更让张飞肝胆欲绝，发誓要杀回东吴为兄报仇。当他看到刘备迟迟没有伐吴的动静时，他急忙跑回成都，对刘备说了一句话：“若陛下不去，臣舍此躯与二兄报仇！若不能报时，臣宁死不见陛下也”。刘备本身就伤心不已，只是大臣们一再劝阻，才将心中的怒火压制，现经张飞这么一激，刘备遂不顾劝阻，毅然决定伐吴。
荆州是当年诸葛亮隆中对中最为重要的二枚棋子之一，断然不可失，刘备也深知其中利害，可关羽新败之时，刘备与曹操在汉中的鏖战刚刚结束，实在没有力量东伐，虽然对东吴恨得咬牙切齿，但经群臣的劝慰后他本打算养精蓄锐之后再图荆州，可张飞这么一闹，刘备将计划提前，在没有充分动员的情况下，贸然东进，结果可想而知。
建安二十五年，刘备倾巢而出，号称水陆大军70万，正式开启了伐吴之战，刚开始的时候，蜀军哀兵必胜，顺利地攻入了吴国境内，但孙权在任命陆逊为大都督之后，双方在夷陵进入了相持，最终陆逊找到了蜀军的破绽，通过火烧连营的战法成功击退刘备，蜀汉从此与荆州无缘。在这之前，张飞本打算率部与刘备汇合一同伐吴，却在出发前被部将所杀。原因是他限期让部下赶制白衣白甲，准备挂孝出征，部将因为无法按期完成而狗急跳墙杀了张飞。这其实与他平日里脾气过于暴躁，治军太过严厉，不知体恤下士而积累的矛盾有很大关系。
夷陵一战后，蜀汉彻底失去了收复荆州的可能，面对内外交困的局面，诸葛亮只好临时调整策略，与孙吴修好，彻底放弃荆州，共同对付曹魏。但是按照隆中对的构想，蜀汉需要从荆州和益州的相互配合，派一员大将出荆州从南阳北上进逼洛阳，另一路从出秦川，进入雍州，威胁长安，这样才有可能撼动曹魏。但这一计划，最终都因为关羽的大意和张飞的冲动而被彻底打断，此后诸葛亮只能从一面进攻曹魏，而曹魏则可以专心防守，不用担心侧面，所以孔明五伐中原都只能以失败告终。只因当年张飞对刘备说了一句话，蜀汉便由此开启了衰败之路。