元至正十五年（公元1355年）六月，朱元璋率军渡江至太平（今安徽当涂），当地儒士李习、陶安率乡里父老出城相迎。
不久，太平儒士李习被封为知府。“改路曰府……李习为知府。"（《明史·本纪·太祖》）
“知府”一词，作为古代地方官职的名称，是从明朝开始的。在宋朝时，府级地方长官被称为“知府事”。李习大概是朱元璋任命的第一个知府。
陶安被朱元璋留作参谋，任命为左司员外郎，帅府都事李善长是其顶头上司。
陶安出生于元仁宗延祐二年（公元1315年），此时41虚岁，比朱元璋大十三岁。
陶安自小聪明敏悟，博览经史，尤其擅长《易》。元朝至正初年，陶安考中江浙乡试，曾任明道书院山长，后因避乱返回家乡。
被朱元璋召见时，陶安献言：现在群雄四起，主公渡江，不乱杀人，百姓心悦诚服，应天顺人，出兵征伐，天下平定有望。“海内鼎沸，豪杰并争，明公渡江，神武不杀，人心悦服，应天顺人，以行吊伐，天下不足平也！”（《明史·列传·陶安》）
朱元璋问：我打算攻取金陵，先生以为如何？
陶安答道：金陵乃古代帝都，攻占金陵后，以此为基地，兵临四方，必能攻无不克。
朱元璋对陶安的回答非常满意。元至正十六年（公元1356年），朱元璋带兵攻下金陵，元朝时金陵被称为集庆路，朱元璋改集庆路为应天府。
公元1368年初，朱元璋在应天府称帝，国号大明，年号洪武。
陶安谦逊低调，忠心耿耿，恪尽职守，深受朱元璋信任。
洪武元年（1368年），朱元璋赐给陶安御制门贴：“国朝谋略无双士，翰苑文章第一家。”
同年九月，陶安卒于任上。