说起上世纪上海滩的风云往事，就不得不提青帮大佬杜月笙，青帮老大黄金荣以狠辣出名，但杜月笙却凭着智慧做事，虽然性格刚强坚毅，可身上却有一股儒雅气息，对人情世故看得十分透彻。他身边的得力助手万墨林也不是一个简单的角色，他不通文墨却能得到杜月笙的重用，这本身就是一个传奇，下面我们来看看他们之间的故事。
杜月笙生于1888年，众所周知他的童年十分不幸，年仅4岁便父母双亡成了孤儿，后来还是在继母和舅父的抚养下长大，一个姓万的姑父十分同情杜月笙的遭遇，所以给了他不少关照。杜月笙十几岁便在街头摆摊卖水果，但经常受到一些流氓的骚扰，他不得不跟这些人斗智斗勇。
黄金荣的妻子林桂生觉得他是个可造之材，于是便将他收入青帮，此后智勇双全的杜月笙在青帮青云直上，很快成为青帮的核心人物。但也因为忙于事业，所以将娶妻生子的事情耽误了下来，于是由林桂生牵线，将自己梳头妈妈的女儿沈月英嫁给他做大房夫人，沈月英是个贤惠女子，不仅将家中事务打理得井井有条，而且经常为杜月笙出谋划策，万墨林得到杜月笙的重用就是她的功劳。
万墨林是前文提到的万姑父的儿子，跟杜月笙有点亲戚关系，在进入青帮之前，万墨林做的是铁匠工作，为人老实诚恳，但目不识丁，做铁匠也没赚到多少钱。万姑父在杜月笙小的时候曾经帮助过他，眼下看着他发达了，所以便想借着以前的情谊请他帮自己的儿子找个差事，做什么无所谓，比铁匠好一点就行。
最是人情债难还，既然万姑父都已经先开口请他帮忙了，那他不答应也说不过去，于是只好将万墨林留下。虽是亲戚，可他对万墨林并不熟悉，也不知道他人品如何，究竟可不可以重用？沈月英见他烦恼，便替他出了一个主意——用金钱试探，往往金钱最能测试一个人的真实品质。
杜月笙表示默认，于是某日，沈月英故意在家中掉了5块大洋，并叮嘱家中其他的下人不要去动这个钱，然后观察万墨林看到后会怎么处理，如果他捡了，就直接让他离开。在大家的配合下，万墨林成为“第一个”发现这5块大洋的人，他弯腰捡了起来，但是并没有偷偷收入囊中，而是放在桌子上，将这件事告诉了主管家中事务的沈月英，问是谁掉的钱。
这下他算是通过了初步测试，于是杜月笙将他留在身边做事，让他管账、做掌柜之类的，虽然万墨不通文墨，但他却有绝佳的记忆力，记东西很准很快，能为杜月笙记下190多组电话号码，堪称杜月笙行走的电话本，此时的他已经是杜月笙身边的红人，但还不是不可替代的存在。
后来抗日战争爆发，万墨林曾被敌人抓过去关押拷打。杜月笙虽是黑道人物，但还是有一颗爱国之心，平时没少支持抗战，所以敌人就想从万墨林口中问出点东西，为此对他施以酷刑，比如坐老虎凳、坐冰块等等。
杜月笙很担心他经受不住折磨说出什么不该说的话，甚至还动了杀他的心思，但无论遭受何种折磨，万墨林一直闭口不言，从未说过半个于杜月笙不利的字，最后他被成功解救之后，杜月笙对他更加器重，就连后来迁去香港，都一直将他带在身边。