在《水浒传》的许多强者傍边，有一个人十分特别。之所以说他特别，是因为他呈现的地址和时刻十分奇妙。此人呈现在青州，是在二龙山、桃花山、白虎山和清风山前后参加梁山后才呈现的山头头目；其次，虽然他在青州占山为王，但却没有一个清晰的山头；再次，他是仅有一个勇于两次寻衅梁山的匪徒。这个人，名叫郁保四。
郁保四，青州人氏，绰号险道神。他在当地聚集了二百多人，占山为王。但令人奇怪的是，书中并没有说到他所占有山头的详细姓名。他的上台露脸是在小说第六十八回。其时，宋江命锦豹子杨林、石将军石勇和金毛犬段景住三人前往北地购买马匹，预备增强梁山马军实力。谁知没过多久，段景住却独自一人逃回了梁山，并告知宋江一个令人愤慨的音讯。
本来，段景住与杨林、石勇二人来到北地后，购买马匹的使命完结得十分顺畅，很快便选择并购买了二百多匹“壮窜有筋力好毛片快马”，随后带着这样马匹回来梁山。谁知，三人来到青州地界后，忽然遇到了一伙强者，为首者名叫郁保四。他清楚知道段景住、杨林和石勇三人是梁山豪杰，也知道这些马匹是梁山所用，却仍然命令让手下的两百多个草头神将马匹抢走，还扬言要将马匹送给曾头市。段景住等三人拼死反抗，不只未能成功，连石勇和杨林二人也在混战中下落不明，只剩下段景住一人逃回了梁山。
只是二百多人就敢抢走梁山的马匹，这清楚是对梁山的寻衅，难怪宋江会怒发冲冠。但是，令宋江更为愤慨的工作还在后边。没过几天，神行太保戴宗告知宋江，郁保四不只真的将马匹送给了曾头市，自己也前去投靠，现在就在曾头市内。一位名不见经传的小角色居然这样公开两次寻衅梁山，这口恶气谁能咽得下去。宋江随即亲身率部杀向曾头市。
通过一番比赛，两边互有伤亡，曾头市随即派人向宋江求和。在吴用的主张下，宋江回信容许了对方的求和，但要求曾头市一定要交出抢走梁山马匹的元凶巨恶郁保四。曾头市不敢慢待，随行将郁保四连同二百多匹马都交给了梁山。
当郁保四提心吊胆来到梁山营寨时，宋江和吴用并没有对其进行报复。宋江告知郁保四，只需郁保四可以从此效忠梁山，自己将不计前嫌，并让郁保四在梁山具有一席之地。此刻，郁保四的情绪与之前与段景住等人碰头时有了天翻地覆的改变。“郁保四听言，甘愿投拜， 从命帐下”随后，吴用又告知郁保四，让他装成从梁山营寨逃走的容貌回来曾头市，并将此刻梁山营寨人心惶惶的假音讯告知史文恭，意图是为了让史文恭上钩，进攻梁山营寨。郁保四一口答应，摇身一变，成了梁山在曾头市的卧底。
郁保四回到曾头市后，依照吴用的吩咐向史文恭供给了假音讯。史文恭毫不怀疑，当晚率部狙击梁山营寨，成果被早有预备的梁山大军击退，自己也遭卢俊义、燕青生擒活捉。至此，曾头市落入梁山之手，郁保四也成了为托塔天王晁盖复仇的有功之臣。此战完毕后，宋江也实现了许诺，让郁保四上了梁山。梁山排座次时，郁保四位居地煞，排在第一百零五位，是排名最低的一位山大王。这一点，恐怕是郁保四所没有预料到的。
参加梁山后，郁保四的体现日渐沉寂。在尔后产生的四大战役中，郁保四均随军参战，但却并无任何战绩。在征讨方腊的清溪之战中，郁保四遭敌将杜微的飞刀所杀。