梁山作为土匪组织虽然很讲究资历，有论资排辈的规矩，但是这并不是绝对的。不行你看卢俊义，明明上山很晚，却能排在第二。最后一个加入梁山的皇甫端，也没排在倒数第一，而是坐上了第五十七把交椅。
关胜为何能力压林冲成为五虎将之首呢？这里面有很多说道：
虽然我们总是在说：英雄不问出处。但是在现实生活中，我们更喜欢强调一点——老子英雄儿好汉。仿佛这种英雄气概是从出生那一刻起就可印刻在骨子里了。
林冲的出身其实很好，算是“军二代”，他的父亲就是一位教头，从某种意义上来讲，他是“老东京人”了，这样的出身在泥腿子遍地的梁山上可以说很优秀了，即便梁山老大宋江也不过是地主家的儿子而已。
但是提起祖先的话，关某人可是有话要说的。你林冲的祖先在了不起也不过是一个凡人罢了，关胜的祖先叫关羽，这可是让无数中国人都崇拜敬仰的角色。很多人的家里都供着关二爷的圣像呢？
尤其是在宋代，关羽的地位开始起飞，他被皇帝封为义勇武安王，是佛道两教比较重要的神祗之一。
可以说，从这个角度来讲，梁山上没有能比得过他的。
自打上了梁山后，林冲就不再是以前的那个他了，在梁山泊历次首领更迭之际，林冲的表现是最活跃的。
王伦气量狭窄，不容人，结果被林冲杀死了；晁天王在曾头市中箭，后来不治身亡，是林冲率先拥立的宋江。
这个极具战略眼光和政治头脑，忍让宋江很是不安心，他生怕在关键时期，林冲再做出什么越轨的行为，所以只能找人压住他一头，武艺出众的关胜自然是比较好的人选。
可以说，关胜压林冲一头还占了长相的便宜。
关胜的长相与他的祖先关羽如出一辙，关二爷优良的基因完全被关胜继承下来了。
而林冲的长相绝对不是电视剧中所说的闭月羞花，相反，林教头长得豹头环眼、燕颔虎须，纯爷们一个，这个长相就是三国时期张飞的翻版，所以林冲还有一个小张飞的绰号。
在三国中，关羽是张飞的二哥，这是共识。所以长相与关羽无二的关胜自然就压了酷似张飞的林冲一头。
况且关羽是忠义的化身，关胜自然也就可以被视为忠义的代表，把他放在五虎之首，这正能代表宋江所标榜的企业文化！