这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参与乡试，特意前往访问，不料董小宛却已斗气脱离了秦淮河。后来乡试发榜，冒辟疆又自始自终地一败涂地，他没有绝望。仅仅暗叹自己生不逢时，拾掇了行装，便转往姑苏闲游去也。在姑苏，冒辟疆一边访胜探幽，一边探问董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又兴味盎然地特地访问。偏不凑巧，董小宛已受人之邀游太湖去了。之后又连续去了好几次，都无缘见到董小宛，直到预备脱离姑苏的前夕，没抱多大期望地来到半塘，却总算得以与她相晤。
这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参与酒宴归来，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着动身，无法酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒辟疆见状忙劝她不用多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆毛遂自荐后，董小宛称誉说：“早闻‘四令郎’台甫，心中倾佩已久!”脸上公然显露欢喜的神色。
冒辟疆没想到一个风尘女子居然对他们这劻扶正义的行为大感爱好，忍不住对她肃然起敬，细审察董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，公然与一般欢场女子截然不同，此刻虽醉意模糊，娇弱不胜，却仍然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就仓促离去，便是这半个时辰的攀谈，已使他对董小宛留下了深入的形象。
