在演义中，我们会发现这样一个奇怪的现象，那就是曹操经常让多员大将一起围攻吕布，却从来没有让多员大将一起围攻张飞。
且看演义第六回：焚金阙董卓行凶，匿玉玺孙坚背约。
却说刘备、关羽、张飞三人在虎牢关前击败了吕布后。孙坚继续在前线作战，袁术却不供应粮食。孙坚大怒，派人责骂袁术。此时，李傕向董卓建议，希望跟孙坚联姻。孙坚当然不会允许。最终，董卓西迁长安，将都城洛阳焚烧殆尽。
此时，曹操就建议联盟军趁此时，大举进攻董卓，则大事可成矣。谁知道，诸位诸侯们都心怀鬼胎，打着自己的小算盘，没有一个人敢动兵。
曹操感到很失望，于是就带着夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪、李典、乐进等人，星夜追击董卓。之后，碰到了吕布，夏侯惇直取吕布，没战到几个回合，就败走。曹操则让夏侯渊夹攻吕布。这是曹操第一次，让大军围攻吕布。演义中相关描述如下：
夏侯惇挺枪跃马，直取吕布。战不数合，李傕引一军，从左边杀来，操急令夏侯渊迎敌。
然后，曹军来到荥阳这个地方时，遭到了徐荣大军的袭击。曹操胳膊中箭，差点就战死沙场，幸亏曹洪将自己的马给了他，这才逃过一劫。
再看演义第十一回合：刘皇叔北海救孔融，吕温侯濮阳破曹操。
却说曹操向徐州动兵，本想打着为父报仇的名义，一举拿下徐州，并且下令攻破徐州后，城中无论男女老少，一概通杀。徐州牧陶谦就让人去请救兵，救过几番挫折后，终于请到了刘备。刘备写信给曹操，希望他化干戈为玉帛。刘备在信中还说，杀害曹操父亲的人不是陶谦，而是他的部下张闿。
曹操一听，当即气不打一处来。但是，此时传来一个消息，吕布已经攻破了兖州和濮阳，许昌告急。曹操只好顺水推舟，暂时退兵徐州，权当卖一个人情给刘备。在之后跟吕布大战的时候，曹操再一次让众位将领围攻吕布。首先是乐进跟吕布大战，战到三十回合，胜负不分。接着吕夏侯惇来帮助乐进。吕布以一敌二，大败乐进和夏侯惇。
讲到这里，来回答那个问题：曹操为什么总是让多位将领围攻吕布，却从来没有那样对过张飞呢？下面我将根据演义的记载，分析为以下三个原因。
第一，吕布天下无敌，要想对付他，只能让多位将领围攻他。
正所谓“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞”，吕布在演义中，他就是神一般的存在，武艺高强，无人能敌。在一对一的情况下，吕布是从无败绩的。想那在虎牢关前，吕布先是斩杀河内名将方悦，再杀死上党太守张杨部将穆顺，砍断北海太守孔融部将武安国的手腕，击败北平太守公孙瓒。最后，还是刘备、关羽、张飞联起手来，才击败了吕布。毫不夸张地说，吕布在三国里，是无人能敌的，没有一个人打得过他。
曹操手下的那些武将，没有一个人打得赢吕布，连战平都是问题。所以，曹操为了部下的安全着想，就必须要派几个人围攻吕布。要不然，曹操只有损兵折将了。这样吃亏的事，曹操才不干呢。
而张飞就不同了，他虽然也很厉害，被誉为“万人敌”，可是他毕竟没有吕布那么勇猛。所以，曹操对付张飞，不需要让武将围攻，只需要一对一即可。因为，曹操心里很清楚，许褚、张郃等人，虽然不是张飞的对手，但是跟他打上几十回合，还是没有问题了。既然如此，曹操就不需要以多胜少，免得让人说他胜之不武，以多欺少。
第二，吕布是个背信弃义的小人，曹操恨不得除之而后快。