在中秀才的十多年后，唐伯虎和一个有钱的朋友去参加会试，却受考场舞弊案牵连被斥为吏。此后，心比天高的唐伯虎的心态发生了极大的转变，对仕途心灰意冷，后期以卖画为生。所幸，中国失意的官僚和文人，永远都不会走投无路，他们最后的救赎，就是道家思想，他们最后的精神家园就是回到自然，回到桃花盛开的地方，回到陶渊明的桃花源，回到精神自由但身体贫困的地方。
唐伯虎开始回归了。他回到了庄子的怀抱。庄子说这世界万物其实没有什么区别，你富贵，我贫困，你高官，我小民，你高楼，我陋巷，最后其实都一样，都是来自于尘土，归之于尘土。这就是齐物的思想。唐伯虎觉得庄子的话，那绝对是真理。不如意的人都会怎样的生活，就是看透一切，放下一切，活在精神的幻想之中，即使饿到肚子干瘪，但精神是自由的是丰满的。唐伯虎写下了一系列的感叹人生的诗，颇有点红楼梦中唱的道情的味道：
富贵荣华莫强求，强求不出反成羞。有伸脚处须伸脚，得缩头时且缩头。
地宅方圆人不在，儿孙长大我难留。皇天老早安排定，不用忧煎不用愁。
万事由天莫强求，何须苦苦用机谋?饱三餐饭常知足，得一帆风便可收。
生事事生何日了，害人人害几时休。冤家宜解不宜结，各自回头看后头。
不炼金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。
镜里形骸春共老，灯前夫妇月同圆。万场快乐千场醉，世上闲人地上仙。
他还有列子、杨朱的及时行乐、纵情声色的思想。他说生命有限，而游乐的项目是无限的，生命那么短，你还没有想好怎么去玩？这绝对是浪费。他伪装成为重修玄妙观的募款者，得500金，然后召集一帮朋友，在青楼欢歌达旦。
所以，唐伯虎的生活态度就是，来啊，来快活啊!《一年歌》:
一年三百六十日，春夏秋冬各九十;冬寒夏热最难当，寒则如刀热如炙。
春三秋九号温和，天气温和风雨多;一年细算良辰少，况又难逢美景何?
美景良辰倘遭遇，又有赏心并乐事;不烧高烛对芳尊，也是虚生在人世。
古人有言亦达哉，劝人秉烛夜游来;春宵一刻千金价，我道千金买不回。
这里面既有道家思想，也有佛家思想，而正是佛道思想的影响，才让唐伯虎在每每快要活不下去的时候，还活得相当快活。
他给人写字，拍活人马屁就写书序，拍死人马屁就写墓志铭，只要给钱，他都愿意把文盲写成文豪，把坏蛋写成圣人。这种与世俯仰沉浮的功夫，都是拜生活所赐。
他既画高雅的山水，也画令人眼红心跳血压升高的春宫图，这种在不同艺术种类中任意遨游的功夫，也是拜生活所赐。
为了活下去，生活有多嚣张，我们就可以有多流氓。
他像柳永一样，出入青楼楚馆，认识了好多青楼的小姐妹，甚至还认识了给了他后半生精神慰藉最多的妓女九娘。他与九娘同居了，在朋友的帮助下，唐伯虎终于在美丽的姑苏城，建造了一座桃花庵。唐伯虎的桃花庵和杜甫的成都草堂苏东坡在黄州的雪堂一样，是大师们的精神家园。它们承载了他们并不长久的幸福，却见证了唐伯虎生活的高潮。他与九娘恩爱在桃花庵，我想，浮生六记中的沈复与陈芸的快乐，顶比不上唐伯虎，因为，唐伯虎是个天才的诗人画家，而沈复，不过是个庸俗无聊胆小怕事假装有才的小市民而已。
文人们喜欢桃花是有传统的。桃花桃花逃之夭夭，逃出浊浪滚滚的红尘，逃进心灵的桃花源。桃花之下最宜隐居也，这是陶渊明的经验，也是李白的心得，这些都与唐伯虎高度契合。所以他的居所有了诗意的飘着仙气的名字——桃花庵。
在桃花庵，唐伯虎真正进入了生命的思考期。他身上的佛道思想深刻影响他的价值观和生活方式，影响着他的艺术风格。他在这里写下了一首他生命中最为精彩的诗篇：《桃花庵诗》
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
