吴玉如在书坛上有着举足轻重的地位，启功曾评价他是董其昌后无第二，三百年来一大家，从启功的评价中可以感受到他的书法造诣。但是吴玉如一生不接受书法家这个称号，他认为自己作为一个文人，会写几个字没什么了不起的。并且把书法比作小道，文人以读书为主，书法只是文人的一项技能。他曾说过，文人写书法是常态，就像农民在农闲的时候编筐一样，都是副业，没什么可炫耀的。
吴玉如之所以这样说，是因为他一生把读书放在首位，并不是以书法为业，只是他的书法名气太大，掩盖了他的文学成就。吴玉如对古文和诗词上都有着很深的造诣，但这些成就都没有他在书法上取得的成就大，在当时的书坛他和沈尹默齐名。
他五岁开始学习书法，到十多岁的时候书法已经具备了一定的功底，但是吴玉如先生并没有骄傲自满，而是在追求文学的道路上踏踏实实的前进着。他曾经以编撰《辞源》、《辞海》条目为生，可以说他是一位饱学之士。
正是因为这种深厚的文学修养，对他的书法有着很大的帮助，书法也是他文学修养的一种表现。文学家徐平羽曾说吴玉如的书法已经超越了元、明、清，书法造诣直入宋四家。从他的书法中可以看出在变法上融合了众家之所长，形成了他这种端丽秀劲、遒健豪放的书风。
吴玉如的楷书结字方整，有着颜真卿和柳公权的神韵，在此基础上有学习了唐朝的李北海，但是他又有所创新，他的书法比李北海多了几分流畅俊美。他的书法虽然不能超越前贤，但是放在当时的书坛无疑是佼佼者。
尤其可贵的是他这种书学思想，他认为学书法就要多读书，不多读书者，书法亦不能佳。曾说，对于书法的学习并不是一朝一夕的事情，需要几十年的练习才能有所成就，有些人一拿起毛笔就想成为书法家，这并不是学书人该有的思想理念。吴玉如通过对帖派、碑派书法的独特思考，加上一生谦逊的精神，让他的书法写出了新境界。
吴玉如一生的书法作品众多，但是他在书学著作却没有多少，他是一位述而不作的大家。他以传统文人的角度出发而形成的思考，对后世书坛影响很大。虽然他一生不接受书法家这个称号，但是后人提到他名字的时候，仍会称他为一代大书家。
