于是，借着战胜著名的夏侯惇先锋军，诸葛亮成功上位，关羽、张飞赞叹说：“
孔明真英杰也！
”想来，诸葛亮此时心里已是笑开花，默默给夏侯惇发了一张好人卡。
还有一次，夏侯惇被诸葛亮戏耍，或者说，周瑜和夏侯惇同时被诸葛亮戏耍。
当时曹操败走华容道，就想着收拾军马暂回许都，留下曹仁统领荆州，夏侯惇守襄阳，张辽、乐进、李典守合肥。在此补充一下，荆州原来包括南阳郡、南郡、江夏郡、零陵郡、桂阳郡、武陵郡、长沙郡，东汉末年又从南阳郡和南郡中分出一部分设置襄阳郡和章陵郡。
此时周瑜引兵来攻打南郡，见到刘备、诸葛亮在附近油江，大吃一惊， 于是策马去见，最后相约周瑜先取南郡，如果周瑜拿不下，就让刘备派兵拿下，谁攻下来就算谁的。
结果呢？周瑜和曹仁打生打死，周瑜还被射中毒箭，口中喷血，到最后还假死瞒天过海，才骗到曹仁中了埋伏。没想到打完去到南郡城下，才发现已被常山赵子龙占领。
你说这关夏侯惇何事？原来诸葛亮拿下南郡后，又派人拿着兵符去襄阳诈夏侯惇，说曹仁求救，夏侯惇赶紧出城营救，被关羽轻而易举地攻下襄阳城。
周瑜、夏侯惇被诸葛亮像猴子般戏耍，世人都说周瑜被气出血，想来夏侯惇心里也不好受。
虽然演义中夏侯惇并没有大量篇幅描写，但在《三国志》他却排在曹操各将领列传的第一位。曹丕登基后，拜夏侯惇为大将军，可惜几个月后就去世了。“
性清俭，有余财辄以分施，不足资之于官，不治产业。
”可见他不止勇猛，还是一个难得的清官！
后有诗曰：
仗剑起戈征途忙，籍卷未释体文章
目没难削将军烈，负土堆得稻飘香
车舆珍盏蒙隆宠，谈笑军阵指大江
水流清滋山蓬绿，汉家元让果忠良。
