一、相识晋阳，助唐高祖起义
裴寂，蒲州桑泉（今山西运城）人，出身官宦之家，父亲裴瑜为绛州刺史。裴寂很小的时候就失去了父母，是兄长养大的。他十分聪明，十四岁时就当上了蒲州（今山西永济县）主薄，长大后也是眉清目秀。隋朝开皇年间为左亲卫，但是那时他还是很穷困，经常都是步行去京城，有一次他在经过华嶽庙时，进庙拜谒，说到“穷困到如今，我修身至诚的来拜祭，如果真有神灵，帮我指路。如果富贵有望，就投梦给我吧”，果然在夜里睡觉做梦，梦见一白头老翁对裴寂说“卿年三十以后方可得志，终当位极人臣”。
隋大业年间，先后担任侍御史、驾部承务郎、晋阳宫副监。当时在晋阳（今山西太原），裴寂有两个好朋友，一个是刘文静，一个是日后的唐高祖李渊。发生过这样一个故事，刘文静当时是晋阳令，裴寂与他相识，两人意气相投，一天夜里，两人住在一起，裴寂说“我太卑贱了，家道中落，又遇上乱世，该怎么生存下去呢？”，刘文静笑着说“现在世道就是这样，我们两人相投，还怕什么卑贱？”。
唐高祖李渊
当时，唐高祖李渊也为太原留守，与裴寂是老相识，常常礼待他，与他喝酒畅言，一起下棋到深夜，两人情谊十分深厚。恰逢唐太宗李世民准备发动兵变，但是又不敢直接对父亲李渊说，见裴寂深得李渊喜爱。李世民知道裴寂穷怕了，是个爱财之人，于是拿出万余钱，让龙山县令与裴寂赌博并且慢慢输给裴寂，裴寂渐渐赢了许多钱，每日都喜欢和李世民一起，有一次李世民就将准备兵变的消息告诉裴寂，让裴寂给李渊讲。裴寂经常让隋朝晋阳宫的太监去侍奉李渊，某日，李渊与裴寂一起喝酒，趁着酒醉之际，裴寂把李世民兵变的计谋告诉了李渊，李渊并没有反对。
到了晋阳兵变时，裴寂向李渊进献了五百宫女，九万斗米，丝绸五万段和士兵盔甲四十万件，都拿出来供军用。李渊建立大将军府后，裴寂被封为长史、闻喜县公。时李渊起义军在向京城进发时，被屈突通顽强抵抗，两军形成对峙。这时候李渊和李世民的意思都是先攻下京城，再反过来攻打屈突通，但是以裴寂为首的许多大臣害怕唐军在攻打京城时，被后边的屈突通攻打。最后，李渊都实施了两个计划，一边派人包围屈突通，一边又率军攻打京城。到了京城被平定，裴寂被赐良田千顷，上等住宅一所，各种布匹四万段，任大丞相府长史，进封魏国公，食邑三千户。二、受到器重，成为唐第一臣
到了隋恭帝退位，李渊多次推脱不即位皇帝，裴寂对李渊说“如果你不当唐皇帝，我就辞职”，在多次劝说之下，李渊决定即位。唐高祖李渊即位后，对裴寂说“我当上皇帝，有你的大力支持啊”，于是封尚书右仆射，送给裴寂许多珍宝，还要求每日都给裴寂送皇宫的御膳。唐高祖李渊处理政事时，必要求裴寂和他一起坐，而且也经常拉裴寂进入自己的寝宫，裴寂的话他没有不听从的，而且唐高祖李渊都不称裴寂名字，而是叫裴监。裴寂受到礼遇的程度，是当时的各大皇亲国戚大臣无法比拟的。
影视剧中裴寂形象
武德二年，刘武周率军进攻太原，唐朝的行军总管姜宝谊、李仲文先后被杀，唐高祖李渊十分担心，此刻裴寂挺身而出，向李渊进谏，自己亲自率军抵抗刘武周，于是李渊任命裴寂为晋州行军总管，让他率军出战。结果裴寂连连败退，把晋州以东的地区拱手让给了刘武周的大将宋金刚。在宋金刚进逼绛州（今山西新绛）时，裴寂再次向唐高祖李渊请旨出战，裴寂没有什么打仗的计谋，他让虞州、秦州百姓全部入城，把粮食全部烧毁，百姓十分害怕，准备谋反。夏县人吕崇茂就杀了县令举兵谋反，并给宋金刚带路，裴寂攻打吕崇茂，反被打败。在两次重大战役都失败后，唐高祖李渊把裴寂征召回朝，责备裴寂说“当年晋阳起兵的时候，你有辅佐我的大功，被封了很高的官职爵位。但是在攻打刘武周时，我们有比刘武周多得多的士兵，但是还是失败了，难道你就不感到愧疚吗？”把他交给了管刑法的官员，但是没过多久又放了，并且更加地倚重裴寂。