《水浒传》是一部耐人寻味的小说，第一次看，也许你会被书中细腻的人物刻画所吸引；第二次看，也许你会为悲凉的结局而叹息；可是到了第三次，你也许会发现“不一样”的东西。金圣叹对水浒的剖析无疑是十分深刻的，虽说他以一种更加直白的手法揭露了梁山好汉的真面目，但这就是事实，梁山上的每个人都不是易于之辈，否则的话，他们也不会聚在一起。
众所周知，梁山共有3任老大，第一任首领王伦，与柴进的关系不一般，一般可视为柴进最后的退路。不过，王伦的心胸却过于狭隘，手段也过于拙劣，他屡屡排外自保的做法引起了晁盖一行人的不满。于是，吴用巧施“激将法”，便引诱林冲火并了王伦，在那之后，他又以势相压，迫使林冲奉晁盖为梁山之主。自此，晁盖竖起了招贤纳士的大旗，他号召江湖上各路好汉，共同聚义梁山。
看到这，相信大家都热血沸腾的，不出意外的话，相信梁山一定会迅速发展壮大，过上逍遥快活的日子。然而，晁盖的性格缺陷却成了梁山在前进道路上最大的一个绊脚石，虽说他是个仁厚的兄长，但不是个靠谱的领导。说白了，晁盖就是个乡下人，他直爽、厚道、讲义气，乃是一个十足的江湖草莽形象。可是，这样的出身，也同样注定他的格局不大，坐吃山空，死守自己的一亩三分地，最终只有死路一条。
晁盖的想法很单纯，也很“可爱”，他恨贪官，所以劫走了生辰纲，他认为劫走不义之财就是做善事，为天下百姓造福。当上梁山老大之后，晁盖又立下了“只劫财不害命”的规矩，他不想滥杀不顾，只想让兄弟们吃饱穿暖。可是，在他领导下的梁山，充其量是个比二龙山稍大一点的山寨而已，若一直停留在现有阶段，迟早会被官府剿灭。
其次，晁盖对身边人没有戒备之心。晁盖带人劫了江州法场之后，宋江性子中“唯我独尊”的一面露了出来，此次梁山几乎倾囊而出，最安全的做法，就是速战速决，尽快返回山上。然而，宋江却决意报仇，他要杀掉黄文炳，消除心头之恨。于是，他和晁盖起了争执，他不但说晁盖日后报仇的想法是“痴想”，还直接跳过了这一步，得到了众好汉的大力支持。
原著中有这么一句话：“宋江自和众头领在穆弘庄上商议要打无为军一事，整顿军器枪刀，安排弓弩箭矢，打点大小船只等项。”由此可见，宋江于无形中已经取代了晁盖的地位，作为梁山上唯一的正牌头领，晁盖该有多么难堪。然而，晁盖却没有察觉到这一点，他认为报仇雪恨乃是人之常情，对于宋江“越权”一事，他非但没有放在心上，反而还不知该如何是好，也许他觉得，宋江还是个性情中人也说不定。
不得不说，晁盖对宋江太过于信任了，他不会驾驭人心，只会做一个烂好人。后来，宋江成功驾驭了石秀和杨雄，还借“天书”对自己进行了一番包装，并以“哥哥是山寨之主，不可轻动”为由，把晁盖和他的几个兄弟牢牢控制在山上，不让他们轻举妄动。最后，等到晁盖醒悟过来也为时已晚，结果他刚一下山就被冷箭射死，不得不说，这个“巧合”也忒巧了点。