陈允平科考屡屡失败，后来通过荫恩当了名小官
直到公元1243年，他在家族荫恩及托人活动下，得到了一个官职，即余姚的县令，相当于当时一个七品官。这离他少年时宏伟的目标，相关十万八千里，更关键的是，他没有功名在身，也就是说，他不是科考出身。这让他在思想上，产生了深深的失落感。《宁波府志》记载，陈允平担任余姚县令仅一任后，又转官到严州（当时又称睦州，如今在浙江省杭州市里的一个属地)。在这里，他的官也没当多久，后任期满后被罢去官位。
去官后，他不再想着科考的事，也不再去追求当官，而是放浪形骸，寄情于山水间，在江浙皖一带到游玩。他一路从青浦（即如今的上海市青浦）开始，玩到淮泗，再到其伯父陈卓当官的宛陵游戏了一番。在这一路途中，陈允平创作了不少诗词名篇，比如《疏影》、《暗香》等。在这二十余年里，他多数的时间生活在当时的国都临安。
罢官后，陈允平放浪于山水间
陈允平经历了20余年放游玩生活，到了1275年间，再次进入官场，担任了一个官职，叫"沿海制置参议官"。这一任官是他史册有记录的第三次为官，也是最后的一次。当这一官位一年后，在1278年，此时已经元朝初其，他被仇家诬陷告发，罪名是"约苏刘义谋复宋"，也就是说仇家向元朝官府告发他要反元复宋。结果陈允平被抓捕入狱。后来他的好友，也是曾经的同僚袁洪解救了他，让他出了狱。
经过这一牢狱之灾，陈允平在重大思想打击下，似乎看破了红尘。他之前跟他的老师杨简学习的哲学及他陈家的门风在他的思想中重新发挥了作用。因此，他从此谢绝了官场，更不再去想科考之事。出狱后，他就闭门不出，并在山林中建造了居所，取名"万叠云"，自此隐居山林，直到老死。
陈允平最终隐居山林，直到终老
结语：陈允平一生文学造诣很是高深，他是格律派词家的一个重要代表人物。在青年时期，他就同当时有名的词人张枢、李彭老及周密等人酬唱词学。对名士周邦彦，他极力学习其词作风格。陈允平一生创作了120多首词，收录于《西麓继周集》当中。这些词作都附和清真词韵。而《日湖渔唱》一词，在押韵上，又改换为平仄。这些变化，表现了陈允平在审音等作词上的功底是十分深厚的。
在文学上，他有深厚的功底且留给后人的精彩作品众多，对文化事业的贡献很大。但他一生没能考中科考，官路不畅，也没当过什么有影响力的职位。当受到挫折后，他先是长达二十余年的游玩生活，后隐居山林最终老死。这一生活过程，体现了当时文人的另一种人性观点。
《西麓继周集》
参考资料：
《陈允平词集》．子星夜网
《陈允平》．中华诗词网
《宋末元初仙游籍著名词人陈允平考》．莆田侨乡时报
《全宋诗》．中国古曲
《陈允平》．宋词鉴赏
《仙游县志·科第》
《兴化府志》
袁桷.《先大夫行述》
