另外，叶问还鼓励李小龙多出去挑战其他拳派，因为武术是一门重实战的技术，只有经过拳拳到肉的切磋，才会有提升的可能。在叶问的影响下，李小龙也逐渐放开了手脚，虽说叶问很少有时间亲自教导他，但师兄黄淳梁却是个热心之人，他性格和李小龙如出一辙，隔三差五就出去打架，出于对师弟的喜爱，他传授给李小龙不少咏春要诀，帮助他提升实力。
后来，李小龙果然创造出了一门新的拳术——截拳道。当然了，在截拳道中，能看到不少咏春的痕迹，一些核心技术都是在咏春的基础上进行发明创造的。因为截拳道，李小龙被美国报刊称为“功夫之王”，还被日本人尊为“武之圣者”，他展现出了中国武术的强大，让世界感受到了中国力量。
遗憾的是，李小龙却因移民美国的关系，并未学完咏春拳，尽管他日后曾回来找了一次叶问，希望能学习咏春拳的木人桩法，但仍被叶问婉拒了，原因无他，只因李小龙想把其拍摄成影片带回美国，这与叶问长久以来的理念不合，他可以亲自演示给李小龙看，却不能让其反复观摩影片，这是习武之人最后的坚持，只有言传身教，才是中华武术的真谛。
还有一点，当年李小龙拜在叶问门下时，叶问就直言他是个“短命种”。原来，李小龙的双脚天生缺陷，走路时一高一低，虽说一般人看不出来，但叶问却一眼看穿，他说李小龙“脚跟不到地，正是短命相”，而且他蹲在地上时，脚掌也不能完全贴合，这都是“不正常”的症状。
从医学角度来看，李小龙患上了一种常见的骨科病——扁平足，因距骨内倾、跟骨外翻或足弓塌陷的关系，导致下肢负重过大，足部产生畸形。久而久之，李小龙的膝盖、下肢就会受到损伤，而且拍电影的强度很大，从而使症状更加严重。1973年，李小龙突然在香港离世，享年33岁，虽说他的死仍是一个谜，但叶问当年所说的话，似乎并不是虚言。
