公元前313年，诸侯国之间的合纵仍是秦国的心头大患，当时的诸侯国，秦、齐、楚三国实力最强，韩、赵、魏、燕实力较弱，而楚、齐两国走的很近，关系密切；这对秦国形成很大的威胁，因此，秦惠文王派遣张仪出使楚国，先瓦解齐楚联盟，然后逐个击破其余各国，破坏合纵。
要破坏合纵其实不难，因为六国合纵是利益使然，如果给足了利益，他们自然就散了。
张仪入楚后，以重金贿赂楚国大夫靳尚、公子子兰和楚怀王的宠妃郑袖等人。张仪见到楚怀王后，先是和楚怀王攀亲戚，说现在秦君的宠妃芈八子（芈月）就是楚国人，秦楚也算是姻亲关系，所以秦国一直想跟楚国合作。我知道楚国一直想要秦国的商於之地，因此才屯兵函谷关，其实您没必要出兵硬夺，只要您楚国宣布与齐国绝交，和秦国合作，秦国愿意将商於六百里之地献于楚国以示结盟的诚意。
张仪的话一听就不靠谱，但是禁不住靳尚、子兰的附和，而且还有郑袖吹耳边风，楚怀王当即大喜过望，表示愿意接受诚意和秦国结盟，当时屈原和谋士陈轸劝说楚怀王慎重考虑，楚怀王却得意洋洋的说，你们就等着看寡人拿地吧。
楚怀王断然与齐国绝交，随后派人跟张仪到秦国接收商於。然而张仪一回到秦国便对外称病，闭门不出。等了三个月不见半点动静，楚怀王认为是自己的诚意不够，所以秦国不想兑现，于是派人北上齐国臭骂了齐宣王一顿。齐宣王莫名其妙受此侮辱，勃然大怒，立即宣布与楚国绝交，与秦国连横。消息传到秦国，张仪的“病”立马就痊愈了。
张仪拿出割地的协议，楚使一看，上面只有张仪的六里采邑，楚使纳闷的问：“臣封王上之命，前来接受贵国许诺割让的商於六百里土地，怎么变成六里了？”
张仪说：“商於六百里臣实在是做不了主，臣只有六里采邑，愿意献给楚王。”
楚使连忙赶回楚国汇报情况，楚怀王这才知道被张仪给骗了。
恼羞成怒的楚怀王再次不听劝阻，下令出兵讨伐秦国。在丹阳被秦军打的大败，被斩首八万，秦国还在楚国的汉中设立汉中郡。之后楚怀王再次召集军队向秦国发动总攻，又惨败于蓝田，只好割让两座城邑与秦国议和。
在丹阳、蓝田两次大战惨败后，公元前311年再次大败于秦军，三战连败，韩、魏也趁机占据楚国领土，楚国强国地位下降，开始走向没落。