祝、文两人中年曾经对功名孜孜以求， 欲以科举之路入仕而有所作为， 却一直未能如愿以偿。可是两人都有过为时不长的当官阅历。祝允明55岁时因谒选得任广东惠州府兴宁县知县， 后调往南京任京兆应天府通判。
文徵明53岁时受荐入仕， 为翰林院待诏。然而入仕后， 他们对官场、对政治由充满希望而渐至绝望， 几年后均告病归乡， 绝意仕路而潜心于艺术， 尔后书法对他们已不再有名利的捆绑。祝、文对宋人书法的重视是两人中年后书法实践中的一个明显的特色。
祝氏于率意与放达的书风之中融入黄、米笔意， 文氏则热衷于学习黄庭坚的行书， 所书“黄体大行书”在其间晚年的书作中占有必定的份额。两人的这种改变或源于有作为的书法家对艺术的开拓精神， 或源自他们自我特性体现的需求。可是， 特别的环境以及物质条件所造就的气氛对两人的艺术实践也必定发生着影响， 这种影响恰是导致苏轼书法较少被重视的又一个前史的原因。
