东汉献帝建安十三年（公元208年）上半年，曹操扫平乌桓势力，当是时，整个天下北方大片地区由曹操占领，凉州以及关西地区则是由韩遂、马超并关中诸将控制，关中地区则由司隶校尉钟繇镇守。
所以，曹操的主要目的，便是南方益州的刘璋与汉中的张鲁，荆州的刘表以及扬州的孙权，此时，益州牧刘璋惧怕曹操的威势，相继派遣阴化、张松联结曹操，而汉中张鲁自守之人，无足挂齿，江东孙权，年少有为，且隔着长江天堑，因此，曹操将目标放在了依旧是自守之人的荆州牧刘表的身上。
当时的刘表典领荆州二十年，带甲十余万、战船千余艘，且荆州云集了当时天下众多才子士人，更有人口流向荆州，堪称富足强大。
但是刘表为人虽有贤名，却不善于任用贤才，外宽而内忌，为人相对软弱，这就使得荆州后期大权逐渐掌握在了蔡氏一族与蒯氏一族等大族的手里，而刘表的继承人问题也陷入了大族的操控，长子刘琦最终因为躲避祸患，避难江夏，次子刘琮则留在了刘表身边。
建安十三年七月，曹操率军趁着荆襄雨季之时，从南阳郡出兵，闻讯的刘表积极备战，但怎奈刘表此时已经重病缠身，又加之对曹操的恐惧，一个月后，刘表病逝。
此时，荆州地区由三股势力组成，一股是驻扎与樊城、新野一带的拥兵两万余的刘备，是为荆州防御曹操的第一线，并且刘备接到曹操南下的消息后，从新野撤退到了樊城，准备以刘表为依托，进行坚守。
第二股势力便是继任荆州牧的刘琮，控制着襄阳、江陵这荆州的一等一的两大重镇，带甲士卒至少八九万人，兵精粮足。
第三股势力是此时担任江夏太守的刘表长子刘琦，拥兵一万余人，颇有实力。
同年九月，继任荆州牧的刘琮在荆州文武的劝说下，胆怯投降，并且派遣大儒宋忠前去通知刘备，此时刘备大吃一惊，因为他怎么也没有想到，刘琮会投降，这样一来自己便是陷入腹背受敌的危险境地。
关键时刻，刘备所部出现了两种论调，其一是迅速南下襄阳，攻击并拿下刘琮，然后占据荆州，统率大军，抵抗曹操。
第二种是立刻沿着水陆两路南下重镇江陵，江陵控制长江，是荆州的物资集散中心，异常重要，只要占据了这里，亦可以收拢资材人马，凭借着坚城与曹操、刘琮周旋。
权衡利弊之后，刘备选择了第二种方案，此时，赤壁之战，已经开展了，由于刘备深得人心，襄樊一带的百姓十余万口自愿追随刘备，导致刘备所部不得不分兵护送百姓，情急之下，关羽率领水军一万余人从水路南下，刘备、诸葛亮、张飞、赵云率领步兵从陆路撤退。
此时，得知消息的曹操为了避免刘备抢占江陵，紧急率领曹纯等精锐虎豹骑五千人连夜追击刘备，一日一夜三百余里，终于，在当阳长坂坡一带追上了刘备。
这时候刘备所部部署分散，面对曹操的五千精锐虎豹骑，几乎一触即溃，根本无法阻止太过于像样的抵抗，又由于战场十余万百姓纷乱逃跑，导致场面一度大乱，刘备聚集不起来所部，曹军所部也是同样分散。
而此时，刘备趁机率领着诸葛亮、张飞等数十人向南逃跑，而张翼德据水断桥，便是在此刻上演，张飞手下的兵力，只有二十多个骑兵，在当阳桥边，张飞面对追击而来的曹军，三声雷霆之吼，当时吓得曹军不敢前进，随后撤退，这是《三国志 蜀书 张飞传》中明确提到的，张翼德的熊虎之名由此更加显现于天下。
那么，张飞为什么会吓退曹军呢？
首先，前文提到过，此刻的曹军部属最多兵力只有五千人，且过分分散，能够追击刘备所部的，不会很多，因此，他们也一定会忌惮张飞所部，是否存在伏兵，故而才不敢贸然进军。