自从逃离家乡解县后，关羽的经历可谓坎坷异常。他先是来到涿郡投靠了刘备，然后与刘备一起参加了征讨黄巾和平定张纯叛乱等一系列战争。不过，由于刘备出身草根，毫无背景，仕途上的发展自然而然也非常不顺，关羽的职务自然也难以得到提升。
前文提过，在平定黄巾之乱结束后，刘备得到了平生首个官位——中山国安喜县尉，但这仅仅是一个秩二百石至四百石的低级官吏。关羽的职务更低，是县尉属下的一位尉史。秩不过百石。此后，刘备又先后担任过县丞、县令等职，关羽的职务最高也不过县尉，依然是一名微不足道的低级官吏。直到献帝初平三年（公元192年），关羽的职务才出现了一个较大的变化。
据史料记载，献帝初平三年（公元192年），刘备投靠了昔日同窗公孙瓒。此时的公孙瓒已是中国北方地区最大的割据势力之一，控制了幽州及青州的部分地区，与袁绍集团呈分庭抗衡之势。同窗刘备的到来，令公孙瓒非常高兴，随即任命刘备为代理平原县令，不久之后又将刘备晋升为平原国的国相。
平原国位于青州境内，是青州下辖的六个郡国之一，其实际权力控制在国相手中。国相秩两千石，不仅掌管国中的一切军政事务，同时还有朝廷赋予的对诸侯王的监督权。刘备在担任平原国相期间，重新安排了关羽的职务，将其任命为别部司马。别部司马，秩比一千石，相当于都尉，拥有一定数量的军队，拥有单独统兵作战的权力。至此，关羽终于从低级官吏跃升为地方高级官吏。
关羽职务进一步得到提升，应该出现在刘备就任豫州刺史期间。献帝初平四年（公元193年），刘备因援救徐州有功，徐州牧陶谦向朝廷推荐刘备为豫州刺史。尽管史料中并未提及刘备是否前往豫州任职，但这一职务也让刘备对关羽、张飞这样的心腹有了进行职务调整的权力。不过，令人遗憾的是，史料中并未提及刘备对关羽和张飞所调整的官职具体是什么，这只能成为一个待解之谜。
同样的情况还出现在刘备就任徐州牧之后。献帝兴平元年（公元194年），徐州牧陶谦病逝，遗命将徐州交给刘备。按照惯例，刘备继任徐州牧后，自然要对徐州大小官吏进行任命，像关、张这样的心腹自然也不例外。但从史料来看，却找不到任何的记载。不过，汉末的州牧不仅拥有地方行政权，还有人事任命权及军事指挥权。同时，从刘备后来带着关羽与袁术作战的记载来看，关羽很有可能担任了州一级的高级军职。从现存资料来看，这个职务应该是主管军队的兵曹从事史，秩一千石，拥有统兵及作战权。
刘备执掌徐州一年后，袁术集团发动进攻，刘备带着关羽前往淮阴石亭地区迎战，寄寓徐州的吕布趁机赶走了留守下邳的张飞，夺取了徐州。刘备走投无路，只得向吕布投降，吕布让刘备驻扎小沛。不过，不久之后，刘备暗地招兵买马，引发吕布不满，出兵将刘备赶出徐州。刘备只得投靠曹操。曹操以汉末朝廷的名义任命刘备为豫州牧，同时任命关羽和张飞为中郎将。
中郎将，隶属光禄卿，秩比两千石，主要是侍从天子，随行护驾。尽管这一职务并无统兵作战职权，属于荣誉性质，但对于关羽而言却是意义重大，是他获得的首个由朝廷直接任命的高级职务。
参考书籍：《三国志》、《华阳国志》