曹操从起兵以来，给人的感觉是一直在打胜仗，他的强敌袁绍、袁术、吕布等人皆被他所灭，但实际上曹操在四处征战中，并不是一直顺风顺水，而是遭遇了很多挫折，曾数次涉险，差点丢了性命。
曹操在联合袁绍、袁术、公孙瓒等十多位诸侯讨伐董卓期间，他率兵追杀董卓时，遭到了董卓兵马的埋伏，危难关头，还是曹洪将自己的马匹借给了曹操，这才让曹操从西凉军手中逃脱。
后来在宛城之战时，由于张绣实力弱小，识时务的选择投降了曹操，但曹操见色起意，看到张绣婶娘邹氏漂亮后，将其强纳了。这激怒了张绣，他和谋士贾诩商议后，带着士兵袭击了曹营。为了保护曹操逃脱，曹操的心腹爱将典韦、长子曹昂和侄子曹安民战死，这才让曹操侥幸逃脱。
潼关之战时，曹操被西凉军阀马超打着割袍断须，狼狈不堪，在关键关头，还是曹洪赶来，挡住马超厮杀，才让曹操逃脱。曹操在追击董卓大军时，被吕布埋伏后，是夏侯惇挺身而出，和吕布大战，保护曹操虎口脱险。曹操历次涉险，都有大将挺身而出，帮助他渡过难关，那么假如在华容道，关羽不顾昔日恩情，为了替刘备斩草除根，执意要杀了曹操，曹营诸将谁能救他？
曹操灭掉袁绍等北方强敌后，率兵南下，准备灭掉荆州和江东，完成“周公吐哺，天下归心”的宏愿。曹操比较幸运，他刚准备南下时，荆州之主刘表去世了，其子刘琮没有刘表之才，不是曹操的对手，所以他为了保全江东，选择归顺了曹操。荆州被轻易拿下，这让曹操变得志得意满。
曹操得到荆州兵马后，手中拥有了二十多万兵马，而刘备、孙权手中，能投入战斗的差不多只有5万兵马，双方实力相差悬殊。曹操觉得自己可以轻易的灭掉江东，所以变得很自大，但他却遇到了一个难题，他的士兵都为北方士兵，不善水战，所以无法在江面上击败江东水军。
曹操在训练水军的过程中，遇到了一个麻烦，就是他的北方士兵晕船情况特别严重。这个时候，恰好周瑜手下的谋士庞统来到了曹营。曹操听从庞统的建议，让士兵将战船用铁索连接起来，这样战船就如同陆地，便于士兵训练，还能解决士兵晕船的情况，但是，曹操这样做恰好中了周瑜的计策。
随后，周瑜利用曹操的说客蒋干，借曹操之手杀了曹军的水军将领蔡瑁、张允，然后又利用黄盖假降之事，借助东风放火烧了曹军战船。由于曹军战船用铁索连接了起来，无法移动，所以曹军所有的战船，以及十多万士兵，皆葬身火海，曹操本人也兵败如山倒，在将士的保护下狼狈逃跑。
曹操和孙权两家交手时，刘备也没闲着，他派出了赵云、张飞、关羽率3路大军截杀曹军。赵云和张飞的截杀，让曹军损失惨重，最终在人困马乏之际，他们在华容道遭遇了蜀汉名将关羽。
关羽是以逸待劳，而曹营诸将则人困马乏，难和关羽交手了，所以这个时期曹操亲自上前，和关羽讲昔日恩情，恳求关羽放他们一马，最终说到关羽过五关斩六将时，他下令让将士放关羽过关时，关羽心软，放了曹操，随后曹营名将张辽赶到，也因两人是好友，关羽也放他过关了。
假如关羽为了刘备的利益，不讲情面，执意要杀了曹操，曹营诸将谁能救曹操？
赤壁之战中，曹操惨败给了江东，但这场大战中，除了曹操亲自杀掉的蔡瑁、张允，曹营名将基本没有损失，所以在逃跑时，他身边还跟随着不少名将，如许褚、徐晃、夏侯惇、曹仁、曹洪、李典、文聘等，还有随后赶到的张辽，这几人中，除了文聘受伤外，其他人都能随时投入战斗。