这个完全就是因为刘表的性格实在是太懦弱了，明明拥有这么多厉害的人，尤其是有刘备的帮助，而且荆州土地肥沃，就连诸葛亮说这是争夺天下最厉害的地盘，但是刘表就是偏偏不想要去和曹操真打，只想要保住自己的地盘，相安无事就可以了。
而当时的曹操刚刚和袁绍打完架，跟金尚不稳定，需要能够和他打一仗的话，或许就能够真正夺得天下。要是等曹操继续发育起来的话，曹操在北方扎住了阵脚，那么就成为了天下第一的军阀，再也没有人是曹操的对手了。可是刘表依然没有在乎这些，反而是想着自己应该把权力交给大儿子还是小儿子。完全是过上了和袁绍当时的生活，这样迟早是会失败的。
刘表性格比较懦弱，虽然拥有强大的实力，可是却不想要去争夺天下
刘表这个人刚开始还是蛮有野心的，当时来到荆州这个地盘的时候，自己可以说是什么都没有，但是经过几十年的打拼，完全将荆州控制在自己手里。但是到了老的时候已经是完全没有了那时候的勇气，只想要相安无事就可以了，自己得到了一块地盘，拥有一点实力在这个乱世之中能够生存下去，对于刘表来讲就是谢天谢地了。
刘表当时就是想要安稳的过下去，令他最头疼的事就是自己应该把地位给自己的大儿子还是小儿子。所以他考虑的就不是什么外面的大事，而是自己的家事，因为他当时娶了一个老婆，而这个老婆的兄弟叫做蔡瑁，可是掌握了很大的权力，对于刘表是具有很大的帮助的，但是按照汉朝那种嫡长子制度，也不知道该把自己的位置给谁，给了谁都容易得罪。
所以当时想了很久，而且也询问了刘备的意见，当时刘备也不知道该怎么讲。不过刘备更是偏向把位置给刘琦，刘备是奉行的是当时的正统观念，自己也是汉室宗亲，当然也是要把自己的位子给长子的。可是刘表却害怕自己死后，蔡瑁那些人就不会甘于这样子。而蔡瑁知道这样的情况，想要将刘备杀死的，因为刘备具有很大的威胁力。
所以刘表最主要的工作就是在内部斗争完全放弃了，对于外部这么大的威胁曹操，自己已经是忙得焦头烂额了，完全是没有必要去管外面的工作。刘表丧失了这么好的机会，到了最后刘表死后，他的儿子就直接投降给曹操了。
刘表其实是和袁绍都是世家子弟，最后被曹操打败也是正常的情况，那就是他们太骄傲了失败是必然
其实刘表和曹操也交过手，但是最后被曹操打败了，这个最主要的原因就是他和袁绍一样都是世家子弟。每个人都骄傲的不可一世，认为曹操具有那么一点实力，根本不可能打败自己，所以没有把重心放在打仗这件事情上，结果自己就失去了战争的最好的条件。
当年袁绍可是拥有百万雄师，在北方可以说是真正的霸主，要是他真的想要称帝的话，根本没有人能够阻止他，但是袁绍这个人却因为担心自己小儿子生病了，放弃了攻打曹操的机会。结果让曹操发育了起来，再也没有夺得天下的机会了，最后还被曹操打败。
而刘表也是担心自己大儿子和小儿子互相残杀，完全没有把心思全放在曹操身上，曹操又得到了一次发育的机会，他彻底的整合了袁绍的部队，夺得了当时北方几乎所有的地盘。而且将北方的少数民族给打败了，也没有什么后顾之忧。现在曹操可以说是自己厉害，而且部队也非常厉害，各方面都是三国中数一数二的。要是现在和刘表交手的话，刘表也不一定能够打败曹操。从这一刻起刘表就已经彻底的输了，而且他也得罪了刘备，再也没有人能够帮助他了。