八岁的女童自然是无法接客的，所以在徐佛妈妈身边的这两年，杨朝云只是从事一些婢女的工作。一有时间，徐佛便会教这个小女孩读书识字。因为杨朝云有一副美人坯子，且读起书来聪明伶俐，徐佛就预感到她会成为“明日之星”，就将她当作名妓的苗子重点培养。
在那个年代，名妓的“出场费”是普通妓女的几十倍，所以即便要花再多的本钱，徐妈妈也都在所不惜。然而，徐妈妈的计划落空了。她抚养了杨朝云两年，还没等到她成长为一名合格的名妓，便被周宰相用重金买走了。
天启七年，天下大旱，各地青黄不接。
陕北一带的农民受重赋所迫，揭竿而起。
朝廷正值用人之际，所以，许多退休的老臣被再度启用。当朝宰相周道登接到谕旨，奉命返京入阁。在北上京城之前，周道登对八十岁的老母放心不下，于是，便打算在吴江买个聪明伶俐的婢女伺候老娘。
周道登财大气粗，其仆人用百两纹银的价格，从徐佛处买走了杨朝云。在周宰相看来，“朝云”这个名字亦有点俗气。喜欢舞文弄墨的周老爷，取“对影闻声已可怜”中的“影怜”二字，给丫鬟改了个名字。至于当时的柳如是究竟懂不懂“对影闻声已可怜”的典故，我们已不得而知了，但寄人篱下的她只能随老爷的意思，从此，以“影怜”自称。
周道登在官场混迹多年，早已练就了一声审时度势的本事。崇祯帝继位后，周宰相见国家危如累卵，国事难以为继，所以便打着年老体衰的幌子辞官退休了。回到家中以后，周道登便每日提笼遛鸟，过上了闲云野鹤的日子。这天闲来无事，周老爷见出落得亭亭玉立的影怜正在画画，且看看走笔的架势颇有天资。
此时的周道登，不知是垂涎影怜的青春身体，还是觉得这个小丫头有些天赋，第二天他便从老夫人那里将影怜讨走，娶为了小妾。
与周道登住在一起后，影怜的学问突飞猛进。时人都说柳如是“提笔有虞褚之风，吟诗得盛唐之遗”，多半要归功于周老爷子的栽培。在周道登的所有小妾里，影怜的年纪无疑是最小的，但她却是最受宠的一个。
此时的柳如是只是个涉世未深的少女，哪里懂什么木秀于林风必摧之的道理？
众妻妾对她心生妒恨，平日里不是排挤冷落，便是在周老夫人处讲她的坏话。周老夫人年事已高，时常听信谗言，动辄对影怜斥责打骂。好在，周道登是个明事理的人，在他的庇护下，其她妻妾亦不敢太过分。
随着周老爷驾鹤归西，柳如是的生活变得愈发凄凉。原以为周道登死后，侍妾们便不会争风吃醋，谁知她们仍不肯放过可怜的柳如是。没过多久，周府上下传遍了谣言，说影怜与某个野男人欢好，给已故的周老爷戴了绿帽子。
自此，盛怒的周老夫人将影怜赶出了家门。
在聊柳如是的第二段感情经历前，笔者有必要介绍一下明代妓女的“选婚”风俗。虽说，娼妓有三六九等之分，柳如是属于妓女中地位最高的一档，但她的人生追求与普通的妓女别无二致。所有妓女所求之事，无非是早点脱离陪酒卖笑的痛苦日子，找个如意郎君过上正常人的生活罢了。
对于名妓来说，可供她们选择的对象比较多，愿意出银子帮她们脱离乐籍的富二代或富一代大有人在，所以她们拥有绝对的选择权。例如：“杨云友三嫁董其昌”这一折戏码中，我们不难发现名妓在选婚之中往往占据着主导地位。那么，怎样的人被选中的概率更高呢？头等为达官显贵，中等为文人名士，末等为富商豪强。
当时的社会，尚处资本主义萌芽期，所以商人的地位还比不上文人。柳如是的第二段感情经历，便与这“选婚”之俗有关，她相中的是名士陈子龙。
至于两人的第一次邂逅，则要追溯到柳如是在周家为妾之时。
当年，陈子龙周游吴越，路过吴江时特地拜访了退休在家的周道登。周道登卧病在床，两人在病榻前谈论起国事，不由得感慨万千，潸然泪下。柳如是虽年轻，但情窦初开的她已对陈子龙有了好感。
在她看来，陈先生着实是一位响当当的热血男儿。情不自禁之下，柳如是竟也插了几句嘴。陈子龙见这小妾所言颇有见地，便对她青眼相向。在接下来的几天里，柳如是一有机会便来找陈子龙聊天，还向陈子龙请教了不少问题。
