自古以来，中国人就看不起上门女婿。在秦汉时代，上门女婿更是被视作罪人，每当有征伐和徭役，他们总是首当其冲。但在所有上门女婿中，却出现了一个佼佼者——陈平。
陈平本是一名穷汉，却爱读书。他的家中有田三十亩，基本由其兄长操持，陈平从不劳作。因此，陈平因平民之身，却养得高大而白胖，丝毫看不出劳动人民的样子。陈平成年后，他的兄长休掉了自己的嫂子。
根据《史记》记载，陈平兄长之所以休妻，正是她嫌弃陈平不务正业，还口出恶言：“有叔如此，不如无有。”但最终，陈平兄长还是站在了弟弟一边。但是根据后来周勃和灌婴的说法，兄长去妻可能没那么简单。真正原因，或许是陈平“盗嫂”，也就是和嫂子私通。由此可见，陈平自年轻时起，就善于和女人打交道。
陈平成年后，一直没有妻子。最终，本郡一个叫做张负的富人看中了他。张负有个孙女，连续嫁了五任丈夫，而这些丈夫都先他而死。以迷信的说法，这个女人就是克夫命。张负看中陈平，一来是看他穷而且“游手好闲”，没有女人愿意嫁；另一方面，陈平确实长得帅，至少能撑门面。
当张负向陈平提出联姻的请求后，陈平竟丝毫不嫌弃其孙女的“克夫”体质，欣然与之成亲。原来，陈平虽然不事生产，却好结交豪杰。有了张负的财富，对于陈平来说真乃是如虎添翼。根据传统说法，对于有“克夫”命的女人，必须由拥有更强命格的男人才能压服。而后来贵为丞相的陈平，或许就是这种男人。
陈平成亲后，果然飞黄腾达。他先是跟随魏王，其后又投奔项羽，虽然得到了任用，但并未得到重用。因此在楚汉战争之前，陈平只身投靠了刘邦，并成为与张良相齐名的大谋士。
相比于张良，陈平更善于阴谋，因此有六出奇谋的说法。运用奇谋，陈平成功离间了项羽与谋士范增的关系，最终为项羽的败亡投下了一颗沉重的砝码。
然而即便如此，项羽却以其逆天的军事才能，将汉军打得节节败退，并把刘邦困在荥阳城内。在十万火急的时刻，陈平却想出了一条毒计。一天夜里，陈平搜集城中2000少女，并将她们赶出了东门。楚军得到信号后，立即杀到。面对如狼似虎的楚军，这2000少女的命运是可想而知。
然而这2000少女的牺牲，却吸引了楚军主力的注意，刘邦趁势从西门杀出，逃出了生天。可以说，“荥阳突围”之谋，是陈平最缺德的计谋。按照迷信的说法，这是要损阴德的。楚汉战争结束后，刘邦登基。陈平再出奇谋，以会猎为名，擒获了汉初三杰的韩信，为刘邦立下了大功。
公元前200年，刘邦亲征叛乱的韩王信，并与卷入叛乱的匈奴冒顿单于展开了激烈冲突。然而刘邦却中了冒顿单于的诱敌之计，被围困于冰天雪地的白登山上，眼看就要全军覆没。在关键时刻，陈平再出奇谋，而奇谋的对象，又是一个女人——冒顿单于的宠妃。
陈平远远注意到，冒顿单于出巡时，经常带着一个妃子在身边。因此，陈平通过自己的情报网，找到了这名妃子。一方面，给她送了大量珍宝。另一方面，又给她送上了一份美女图。
在陈平的授意下，汉朝使者说：“皇帝被单于包围，非常愿意讲和。所以把金银珠宝送给您，再请您代他向单于求情，可又怕单于不答应，就准备把国中的第一美人献给单于。因为美人现在不在军中，所以先把她的画像呈上。”
听了使者的话，阏氏气得花容失色，她自知自己的容貌敌不过画中女子。若汉帝再不能突围，那么岂不是要平添一位绝色女子与自己争宠？因此阏氏立即向冒顿单于吹枕头风，要其撤围。冒顿单于听说汉军主力即将来援，早就有退意，听老婆这么一说，还真将刘邦给放了。