曹操早年就是一个有理想有抱负的人，虽然出身并不令他光彩，但他却看不惯奸臣乱国、宦官专横，虽然早期的他官职低微，但是他从来不畏强权。后来他参加了讨伐董卓的战役，就在诸侯们踌躇观望互相算计的时候，他毅然的独自带兵追击董卓。正是因为曹操的不同常人，最终开辟了一条属于他自己的道路，成为了汉末时期最强大的诸侯。但是曹操的一生征战生涯却并不容易，虽然打了很多漂亮的胜仗，但也曾败过。尤其是败在这三位名将的手中，让曹操想起都有点后怕，成为了曹操一生真正忌惮的人。
第一，张飞。当曹操追击刘备到长坂坡的时候，只见张飞一人一骑立在桥上，而面对曹操大军的来袭，张飞孤身一人竟无半点恐惧感，这让曹操颇有些敬畏，也不敢轻举妄动。就在这时，张飞大喝一声，震耳欲聋的穿透力波及了整个曹军，全军将愣在当场无人敢动，就连身经百战的曹操也为之惊颤，似乎也被张飞吓到了。原本计划对刘备穷追不舍，誓死要活捉刘备的曹操，居然被张飞的一声大喝给制止了，张飞的这一出“大喝而屈人之兵”，让曹操一生都难以忘怀。
第二，关羽。曹操对关羽的感情可谓是又爱又恨，早年关羽追随刘备的时候，曹操便见证了关羽的非凡武艺。对于爱才如命的曹操而言，有这样的良将怎会不心动呢？不过曹操的心愿得到了满足，后来关羽再走投无路的情况之下投奔了曹操，帮助曹操诛颜良斩文丑，这让曹操更加的喜爱关羽了，可是后来关羽的表现却让曹操有点后怕了。
由于关羽的忠义，当他找到刘备的时候便无情地抛弃了曹操，回到刘备身边后的关羽，多次帮助刘备挫败了曹军，其中对曹操伤害最大的便是水淹七军，斩庞德擒于禁。当场第一时间听到这一消息的时候，曹操是有些后怕的，魏军的将士更是为之胆寒。
第三，周瑜。曹操一生打过很多胜仗，但也有过十分惨败的经历。而他亲自指挥参与的赤壁之战便是他一生最大的一次败仗，这次的大败严重挫伤了曹魏的实力。虽然没有演义中那么夸张，曹操百万大军被周瑜指挥的几万人打败。但根据史实记载，曹操确确实实带领着二十多万大军被周瑜5万人给打得丢盔弃甲。
虽然曹操之前也吃过败仗，但是从没有像这次那么狼狈，败得这么窝囊。明明有着对方四五倍的兵力，却依然败得一塌糊涂，这一度让他无法接受这一现实。好在曹操并没有一直困在失败的阴影了，最终还是成功地走了出来，并带领曹魏最终走向强盛。可是赤壁那一战是他终生难忘的，而周瑜的那一把火也时常出现在他的脑海中，从此周瑜也成了他所忌惮的人。