宋江算是梁山上最有心机的人，表面上他打着替天行道的名号，但实际上他心里一直有自己的小九九。凭借自己的战略，他逐渐走上梁山的首领位置，然后开始计划招安。他计划利用梁山的这支军队为他的晋升和重用找到一条繁荣的道路。所以对宋江来说，最终的目标是找招安。他一直在等待这个机会，直到梁山九九重阳茶花大会。
时机成熟了，宋江趁大伙高兴，决定提出自己的招安想法，但武松是第一个站出来反对的，随后鲁智深等人也站起来反对。这对宋江来说不是一件坏事，武松的武功也很厉害，宋江根本不是他的对手。鲁智深是一个有绅士风度的人，有大哥的风范，他也是受人钦佩的，所以宋江心里必然会恨这两个人。
其实不然，因为宋江知道武松虽然反对招安，这只是一个不同的想法，但真要在宋江出事的时候，武松会出面帮他，毕竟武松是一个很重友谊的人。此外，鲁智深后来变得越来越有佛性，不像他开始时那样鲁莽。对于这两个人宋江是不用担心的。他内心的担忧是，也甚至是想除而后快的人有三个。
李逵是宋江非常重视的弟弟，一口一个哥哥，一切都为了哥哥着想，平时也是依靠哥哥的地位，在梁山肆意欺软怕硬。然而，他的哥哥宋江并不真正喜欢他，还非常讨厌他，甚至恨他。这可能是由于李逵的鲁莽本性，这很容易打破宋江深思熟虑的计划。这也是为什么宋江在愿意闭上眼睛之前不得不无奈地毒死李逵的原因。
扈三娘是梁山三位女将军之一，原本是扈家庄一个显赫家族的女儿。因为梁山袭击了祝家庄，他的未婚夫祝彪陷入了困境，女英雄扈三娘去帮忙。结果，梁山打败祝家庄，把扈三娘俘虏到梁山。扈三娘原本是一个显赫家族的女儿，看起来非常漂亮。当李逵把她带到梁山时，他一口一口地把她当成了他哥哥宋江的媳妇。这么漂亮的人一定是送给宋江的。事实上宋江也非常喜欢扈三娘。然而，矮脚虎王英先下手为强，所以宋江心中充满愤怒，杀他十万次也不足惜。
恐怕吴用是宋江最担心的人，因为他足智多谋，就像宋江身边一颗无法控制的炸弹。吴用从一开始就跟随晁盖。后来，晁盖死后，他可以很容易地跟随宋江，成为宋江身边的得力助手。这表明这个人根本没有原则。后来梁山逐渐壮大，朝廷也向梁山伸出橄榄枝。宋江准备征求军师吴用的意见。但他没想到宋江会接受朝廷的招安。虽然宋江野心勃勃，但他不敢想象背叛朝廷。可以看出，吴用胆子大，足智多谋。他对宋江了解很多，很容易抓住宋江的软肋。所以宋江非常害怕他，甚至想要他的命。