多年以后，在官渡的最前线，袁绍总会不自觉想起多年前他和曹操抢人新娘那个没羞没臊的晚上。
读《三国演义》多的人，总以为袁绍和曹操是“一生之敌”，从小也应该是相互对立的。甚至，不细读历史的人，也往往觉得，袁绍与曹操仅仅是点头之交的错觉。实际上，袁绍与曹操不但从小熟识，而且私交甚好，曹操的发迹很大程度上得益于好友袁绍的支持。这个道理在经济学领域更容易理解：没有永远的敌人，只有永远的利益。
《世说新语·假谲》开篇一连五个故事都是在说曹操和袁绍的相关轶事，有意思的是，这几个故事颇能映射二人之间关系的走向（再次选取三个）。
魏武少时，尝与袁绍好为游侠。观人新婚，因潜入主人园中，夜叫呼云:"有偷儿贼!"青庐中人皆出观，魏武乃入，抽刃劫新妇。与绍还出，失道，坠枳棘中，绍不能得动。复大叫云:"偷儿在此!"绍遑迫自掷出，遂以俱免。
《世说新语·假谲》
曹操和袁绍年轻时，都是喜欢游侠那一套的，成天想着闹出点动静。他们一次去看人家结婚，乘机偷偷进入主人的园子里，到半夜大喊大叫:"有小偷!"等到大家都跑出来抓小偷，曹操就趁机进婚房去抢劫新娘子。抢着了新娘子，曹操就和袁绍迅速逃跑，到中途迷了路，陷入了荆棘丛中，袁绍动不了。曹操就喊:"小偷在这里!"袁绍慌得一批，仓皇下跳了出来，最终两人得以逃脱。
不得不说，这种方式很“游侠”。注意，这里的“游侠”和金庸先生武侠世界塑造出来的从不带钱从来不愁钱话的“武侠”是有较大区别的。
魏武常云:"我眠中不可妄近，近便斫人，亦不自觉。左右宜深慎此。"后阳眠，所幸一人窃以被覆之，因便所杀。自尔每眠，左右莫敢近者。
曹操曾经说过:"我睡觉时不要随便靠近我，一靠近，我就杀人。"有一天，曹操假装睡熟了，有个亲信偷偷地拿条被子给他盖上，曹操趁机把他杀死了。从此以后，每次睡觉的时候，身边的人没有谁敢靠近他。
袁绍年少时，曾遣人夜以剑掷魏武，少下，不著。魏武揆之，其后来必高，因帖卧床上。剑至果高。
《世说新语·假谲》
袁绍年轻时候，曾经派人在夜里投剑刺曹操，稍微偏低了一些，没有刺中。曹操考虑一下，第二次投来的剑一定偏高，就紧贴床躺着。剑投来果然偏高了。
三个故事，从最初的一起鬼混，到最后派杀手刺杀对方，这就是袁曹二人由和到争关系的大致走向。但是他们的分手并不是《世说新语》中说得“袁绍年少时”，而是在更远的以后。
《三国志·卷六·魏书六·董二袁刘传第六》说，绍有姿貌威容，能折节下士，士多附之，太祖少与交焉。
尽管《世说新语》中故事的可信度值得怀疑，但是袁绍和曹操是如何走在一起，这个问题也很好理解。
《后汉书·卷七十四上·袁绍刘表列传第六十四上》袁绍……父成，五官中郎将。《英雄记》：“成字文开，与梁冀结好，言无不从。京师谚曰：‘事不谐，问文开。’”壮健好交结，大将军梁冀以下莫不善之。
《三国志·魏志·袁绍传》说：“袁绍……高祖父（袁）安，为汉司徒。自安以下四世居三公位，由是势倾天下。（袁）绍有姿貌威容，能折节下士，士多附之。太祖（曹操）少与交焉。”
《三国志·魏志·武帝纪》说：桓帝世，曹腾为中常侍大长秋，封费亭侯。养子嵩嗣，官至太尉，莫能审其生出本末。【续汉书曰：嵩字巨高。质性敦慎，所在忠孝。为司隶校尉，灵帝擢拜大司农、大鸿胪，代崔烈为太尉。……】嵩生太祖。
也就是说，袁绍的父亲袁成，曹操的父亲曹嵩都是京城高官，袁氏四世五公，已居京城多年，而曹氏虽没有袁氏显赫，其至曹嵩、曹腾也已然居权力的上端了。
这种情况下，曹操和袁绍很小的时候在京师洛阳建立了友谊。举个不太恰当又很容易理解的例子，袁曹二人的交往，一开始就是圈层属性的，有点类似数十年前京城的部队大院一起长起来的孩子。虽然二人门第稍稍有差，但意气却很相投（袁绍有姿貌威容，能折节下士，士多附之。曹操少机警，有权数，而任侠放荡。）。既然是圈层，二人的关系自然也不止于友谊这么简单，更多的权力的结交。