朱标死后，朱元璋另立储备君。当时朱元璋有两个选择，一是继续立自己儿子为储；二是立朱标的儿子为储。最终朱元璋选择了后者。在选定了立储的大方向后，朱元璋再次面临两个选择：到底是立庶孙子朱允炆为储君，还是立小朱允炆不到一岁的嫡孙子朱允熥为储。按照正常的逻辑，如果非要立孙子的话，嫡孙朱允熥才是最合适的人选。
朱元璋有朱元璋的想法，朱允炆有朱允炆自己现实问题。如果朱标治理天下二十年，朱允炆的几个藩王叔叔老了，或者尾大不掉的问题解决了。朱允炆再接班，他可能成为一个很不错的皇帝。他有理想有抱负，同时也有手段。但是问题在于朱允炆面临的是优势军事力量在地方，中央军事力量只剩二代的现状。他时刻感受到朱棣在朱标死时，压迫他的眼神。朱棣的内心也是反复折腾的，朱标一死，突然感觉自己有希望了；然而并没有，朱允炆接班了。
建文元年六月，朱棣开始起兵靖难，对抗朝廷。朱允炆在军事上并未输给朱棣，靖难战争打了3年多，双方势均力敌，其实越拖下去对朱棣越不利。为此，朱棣采取高人的建议，率大军绕开中央军铁璇、盛镛、梅殷等人的防区，单刀直入杀到南京城下，谷王朱橞和李景隆打开南京城门迎接朱棣大军，建文帝放火烧了皇宫，和皇后、太子一起自焚而亡，死于不当朱棣的俘虏，结束了悲情而短暂的一生。
当时明明朱棣已经起兵造反了，虽然打着靖难的旗号，但毕竟是要去夺侄儿的皇位，怎么说也算是造反。说是靖难，只不过为起兵师出有名，找个遮羞布罢了。但是建文帝朱允炆呢，明显有点妇人之仁的感觉。对自己的亲叔叔不忍心下狠手。估计有两方面考虑，第一是当时形式对建文帝极其有利，朱棣是连吃败仗。那么既然觉得胜券在握，何不为天下百姓做出个忠孝仁义的榜样呢，所以才下令不要杀他。