官渡之战
建安五年(200年)，曹操亲率兵马东征刘备，把他打败，活捉了其部将夏侯博，和他的妻儿。刘备的大将关羽驻守下邳，曹操乘胜进攻，关羽也投了降。在曹操回师官渡时，袁绍进军保卫阳武县，关羽叛逃到了刘备那里。当时曹操和袁绍在官渡对峙，由于兵少屡战不胜。很多诸侯开始选边站，刘备和孙策都站在袁绍哪一边。所以，孙策在曹操与袁绍对峙时，便密谋袭击许都，结果还没有出兵，就被刺客杀死了。汝南郡降将刘辟发动叛乱，作为袁绍的内应，进攻许都。袁绍派刘备去援助刘辟，曹操令曹仁出击，打败了刘备，并攻克了刘辟的营寨。此时袁绍有几千辆运粮的军车正赶往官渡，曹操采用荀攸的计谋，派徐晃、史涣截击，大败袁绍军，全部粮车被烧毁。
曹操与袁绍在官渡已经相持了几个月，曹操已经到了缺粮的地步，士气低落。到了10月，袁绍再次派兵运粮，命淳于琼等五人带领一万多人护送，在袁绍大寨北面40里的乌巢宿营。袁绍的谋士许攸贪财，由于袁绍没能满足他的要求，就投奔了曹操，并劝说他派兵偷袭淳于琼等人。其实，这是一个机会，也是改变历史的时刻。当时曹操并不信任许攸，不过在荀攸和贾诩两个谋士的劝说下，曹操采纳了他们的建议。于是让曹洪留守大营，自己亲领5000人，攻打淳于琼。淳于琼固守营垒，曹操四面纵火，淳于琼只能出战。由于曹军殊死奋战，淳于琼战败被杀。袁绍见淳于琼被杀，决定让儿子袁谭偷袭曹操大本营。于是派张郃、高览偷袭曹洪的营地。戏剧性的一刻发生了，张郃等人听说淳于琼兵败，就投降了曹操。所以，袁绍一败涂地，自此无力与曹操对抗。
官渡之战
建安六年(201年)四月，曹操继续攻袁绍在仓亭的驻军，袁绍逃往冀州。当时汝南郡投降了刘备，曹操打败袁绍后，南征收拾刘备，刘备不敌逃走，归附了刘表。次年，五月袁绍得病吐血而亡。他的小儿子袁尚接替了他的职位，袁谭因此不满，自封为车骑将军，驻守黎阳。建安八年(203年)三月，曹操攻打黎阳城外城，袁氏兄弟出战，曹军奋勇冲击，袁谭、袁尚连夜逃走。四月，曹操进军邺城，次月回到许都。袁谭和袁尚两兄弟，为争夺冀州而自相残杀，袁谭被袁尚打败后向曹操求救。曹操在谋士荀攸劝说下，发兵援救，并让儿子曹整娶袁谭的女儿为妻，二者联姻以防止袁谭异心。曹军大兵压境，袁尚撤走了平原的围兵，回到邺城。次年，袁尚再次攻打袁谭。曹操发兵援救，并水淹邺城，袁军死伤大半。袁尚撤兵救援邺城，结果被曹操军打败，袁尚知道打不过，派人向曹操投降，没有被采纳。袁尚连夜逃跑，到了中山国，邺城很快平定。
孙刘联合
曹操在包围邺城的时候，袁谭背叛了曹操并攻占了甘陵县、安平国、勃海国、河间国等地。袁谭打了胜仗，并进攻袁尚所在的中山国，袁尚逃往固安县，他的部队被袁谭吞并。曹操写信给袁谭，谴责他违背和约，并与他断绝儿女婚姻关系，让她的女儿回娘家去，然后进军讨伐。袁谭很害怕，从平原县撤退，跑到南皮县。12月，曹操进入平原县，收回被袁谭攻占的郡县。建安十年(205年)正月，曹操军对袁谭发起进攻，打败了袁军，把袁谭斩首，并杀死了他的妻子儿女，平定了冀州。由于袁尚逃亡了乌桓，曹操决定北征乌桓，并很快平定了哪里。袁尚又投奔辽东太守公孙康，公孙康害怕曹操来攻，于是杀了袁尚、袁熙、速仆丸等人，并将首级献给了曹操。
建安十三年(208年)，朝廷废除了三公，设置丞相、御史大夫。曹操被任命为丞相，七月并征讨刘表。八月刘表病逝，他的儿子刘琮接替其职位，并驻守襄阳，刘备驻守樊城。曹操率兵抵达新野，刘琮投降，刘备逃往夏口。曹操再兵进江陵讨伐刘备，刘备无力抵抗便联合孙权抵御曹操，两军在赤壁相遇。根据《三国志》的记载：
