晁盖与吴用、刘唐、阮氏三雄等，在黄泥岗截了梁中书送给老丈人蔡京的生辰纲，为了躲避官府的追查，一起上了梁山。“智取生辰纲”历来被称为梁山好汉的英雄壮举，为此，林冲火并了王伦，推举晁盖做了梁山之主。这一切顺理成章，反正也是逼上梁山，看来不会有什么错。那“生辰纲”又是盘剥的百姓血汗，取了它岂不大快人心！
问题是晁盖该不该做这件事？上梁山这一步走的是对是错？
我们来看，晁盖原先的职务是保正，所谓保正，就是一个村里的保长的总头头。宋代为十户一保，设一个保长。百十户的村子就有十个左右保长，他们的总头目就是保正。晁盖说白了就是一个村长。而且这个村长还做得挺稳当，微信也不低。不然刘唐他们不会去找他领头劫了那价值十万贯的“生辰纲”。
现在问题来了。晁盖不领这个头，结果会怎么样？继续做他的保正，一村之长，基本上平安无事。领了这个头，又没有做好长远打算，就只好上梁山入伙了。这一切，都是出于晁盖的讲义气，为弟兄们豁出去发一个横财！后来，宋江上山，吴用倒戈，晁盖中了毒箭，不治身亡。很明显，晁盖当村长是最佳选择，上梁山是错误的决定。错就错在晁盖自己“没拿村长当干部”，认为义气比村长重要，舍了土皇上，去当大寨主，结果把命搭上了。如此高昂的成本，你能说晁盖取生辰纲后上梁山是对的吗？显然不能！
问题还有，晁盖不适合当头领，因为他没有思想，没有主张，没有战略眼光与胸怀，即使当上头领也那个当不长。要么像王伦一样被火并掉，要么被推翻离开梁山走人。你命里是个村长，非要去当什么叛军司令，不是那块料儿，只能是力不从心，自取灭亡。而宋江上梁山则是带着思想，带着政治主张，带着战略方针来的，那就是替天行道，归顺招安。所以，他能赢得人心，取代晁盖，做了梁山之主。而晁盖的命就丢在了宋江、吴用的手里。记得孙楠有首歌唱到：是你得想跑也跑不了，不是你的想要也得不到……不是不见不散，而是见了必散！
问题也有晁盖不懂政治，看人不够准，也不会笼络人心，没有一点儿权谋之术。庙堂有庙堂的政治，江湖有江湖的政治。你要领着这帮弟兄向何处去？要达到什么目的？怎么让大家信任你、拥护你？这些晁盖都没有想，都没应对的办法。一个不懂政治的人当头领那是很危险的，明枪暗箭，防不胜防。看人不准的问题，主要是看吴用。
与你晁天王一同起事并出谋划策的人最终背叛了你，野心家吴用投靠了宋江之后，定会回过头来一起算计于你，你却毫无觉察与防范。于是，你就已经在劫难逃！所以，很多人怀疑晁盖面部中的那支毒箭，并不是史文恭射的，而是宋江、吴用暗中指使自己人干的！不懂权谋，不会笼络人心，就不要去当领导，那将是无谓的牺牲。这种事情古今一个理儿也！
其实，晁盖比王伦强不了多少，甚至不如汪伦。汪伦不能容人，虽然死在了林冲的刀下，但还算死得明白，没有被人暗算。晁盖则完全处于被暗算之中，一支毒箭竟然让他死得不明不白，到阎王爷那儿也说不清楚，真是哪个庙里都有冤死的鬼哦！
不过，晁盖是个忠义之士，一位响当当的中正没有城府的英雄好汉。他与宋江、吴用之流的名声和历史评价有着天渊之别。