晚唐的时候，有小李杜之称的杜牧有一首题乌江亭，是用来怀念项羽的，因为这首诗，演化出一个成语：卷土重来。
题乌江亭-作者：杜牧
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
杜牧生活的年代，经历安史之乱、藩镇割据，曾经气吞万里的大唐这时候已经老态龙钟，路过乌江亭的时候于是有了这首咏史之作，这里为项羽兵败垓下随后自杀感觉到惋惜，觉得项羽没有卷土重来非常遗憾。
杜牧这个心态，只能说寄望于当时的唐朝能够重回盛唐，风卷残云一样的屹立在万国之中，明面上是希望项羽卷土重来，实际上是想入大唐再度辉煌。不过，没多久又经历黄巢之乱，彻底的断送了大唐最后的机会。
杜牧对项羽自杀是很惋惜的，他觉得胜败兵家常事，为一次的失败没必要意气用事，所以应该像刘邦那样屡败屡战，最后反杀，扭转战局，一举建立大汉天下。杜牧这样想，歪史认为未必能够如杜牧所愿，现在分析一下项羽如果过了江东，卷土重来有什么结果。
首先，项羽是一个非常合格的军事统帅，千古无二，假设项羽真的过了江，逃回了江东，肯定会卷土重来，那刘邦的汉室天下是不是就不存在了？答案是否定的，当时的江南远不如现在的江南富庶，基本上是未开发，所以项羽占据江南也无法和汉抗衡，最后免不了再次失败。
其次，项羽没有统合能力，一味的逞强斗勇，反过来刘邦则身段柔软，八面玲珑，很会搞统一战线，即使一万个不愿意，但是为了未来的好处还是能忍，但是项羽部下，所以最终众叛亲离，即使项羽过江，依然没办法改变这个劣势，所以最后还会败亡。
再次，当时的项羽已无法与刘邦匹敌，两人的军力相差悬殊。当时项羽基本上全军覆没，而刘邦却拥有诸侯联军，项羽被孤立，即使过了江东，依然没办法能够站稳，刘邦的大军就尾随而至了，项羽根本没有机会重新组织军事力量，与其受辱，不如赴死。
最后，楚国将领的传统也不容许他回到楚国，楚国军事贵族一直有战败后自杀的传统，作为贵族的他没办法逃脱这个不成文的规定，只能一死明志，所以项羽由西楚霸王到最后落了个自刎乌江的结局，