刘备在三国群雄中，绝对是个创业者的模范，他从北方到南方、从江东到西蜀，先后辗转过很多地方。其中徐州算是他第一块正式的地盘，但很快又因与吕布的争夺而失去。后来曹操夺回徐州，而刘备却杀死曹操任命的徐州刺史，第二次主政徐州；但好景不长，很快又被曹操赶跑。那么，刘备是如何得到徐州的，又是如何失去徐州的呢？今天我们就来讲讲这段故事，来看看刘备的早期创业是多么举步维艰。
徐州刺史陶谦病重时，对别驾糜竺说，要将徐州托付给刘备。刘备当时虽然挂了个豫州刺史，实际上依附于陶谦，驻扎在小沛。于是糜竺就带领徐州官员去迎接刘备，眼见这样一大块蛋糕落到眼前，但刘备却犹豫了，自己是否真有着逐鹿中原的本事呢？这时候，下邳豪族陈登站了出来，他劝刘备接受这个位置。为什么呢？因为汉朝日益衰败，天下大乱，现在正是开疆立业的最好时机；而徐州人口百万，便于刘备来施展一番伟业。
刘备还是犹豫不决，袁术屯驻在寿春，袁家可是四世三公，为何不将徐州交给他呢？陈登说，袁绍横行霸道，并非合适的首领。现在我们打算为您集合十万大军，上可以匡扶天子，下可以拯救百姓，如果您不愿意的话，我也不会交给袁术啊！这时候，北海国相孔融也来劝刘备，说袁术真是冢中枯骨，不足挂齿；但如果将徐州交给别人，到时候您再后悔就来不及喽！刘觉得有道理，于是就接受了这个职务。
当时陈登还派人去向袁绍报告说，天降不祥，祸及徐州。州中没有了主宰，大家害怕奸诈之人篡权，会给您带来麻烦，于是就推举平原国相刘备为州长，现在特意来向您报告啊。袁绍也认为刘备宽宏大量，很讲信义，让他当州长也符合大家的愿望。其实袁绍当然知道，刘备当不当徐州刺史也是他决定不了的，于是就干脆顺水推舟，刘备这个徐州刺史也就水到渠成了。刘备也就这样算是袁绍的盟友了。
刘备担任徐州牧后，第一个不爽的当然就是袁术。公元196年，袁术派兵攻打刘备，刘备在盱眙、淮阴一带与袁术对峙。此时曹操也上表刘备为镇东将军、宜城亭侯。而在刘备与袁术对峙期间，吕布趁机偷袭下邳。下邳的留守是张飞与徐州将领曹豹等人。曹豹和张飞闹了矛盾，张飞想杀掉他。于是曹豹干脆投奔吕布，让吕布入城。这样一来，刘备的妻子、儿子都成了吕布的俘虏，张飞逃跑。
刘备听说后，帅兵返回，在接近下邳的时候，军队直接溃散了。毕竟很多将领士兵家属都在下邳，当然不愿意和吕布开战。刘备收罗散兵，往东攻取广陵，又与袁术部队相遇，战意全无的刘备被袁术打败，此时刘备的军队断了粮食，官吏士卒竟然开始互相攻打、被杀死的人的肉就被分了。刘备退到海西，攻灭了杨奉、韩暹势力，不得不向吕布求和。吕布的将领都说刘备反复无常，不能接受投降，而吕布却不想赶尽杀绝，放回了刘备家人。
刘备返回老根据地小沛，滚雪球一样又收编上万军队，这自然引起近在咫尺吕布的嫉恨。此吕布派人去河内郡买马，还遭到了刘备的抢劫。于是吕布先派张辽、高顺，之后亲自进攻刘备，刘备被打败只能投降曹操。曹操对刘备还比较优待，给他钱给他粮，让他进攻吕布。吕布派高顺抵御，曹操又派夏侯惇增援，结果反而被高顺打败，刘备的妻子、儿子再一次被吕布俘获。最后曹操亲自东征灭亡了吕布，刘备迎接回了妻子和儿子，又跟随曹操返回了许都。
之后，曹操又表刘备为左将军，两人出则同车、坐则同席。此时扬州的袁术混不下去，打算北上投奔兄长袁绍。曹操派刘备前往迎击，还没到达徐州袁术就病死。而刘备出发之前，汉献帝的岳父董承接受了汉献帝的衣带诏，让他诛杀曹操，而董承就找来了刘备入伙。由此曹操闲聊时就对刘备说道，天下英雄之一你我，袁绍何足挂齿呢？刘备一听，吓得把手上筷子都掉了。因为他知道曹操对自己猜忌，所以决定先下手为强，加入反曹操的联盟。