水浒传中第一个出场的梁山好汉乃是九纹龙史进，原文有载【只见空地上一个后生脱膊着，刺着一身青龙，银盘也似一个面皮，约有十八九岁，拿条棍在那里使。】这是借王进之口说出来的话，王进是谁？东京八十万禁军的枪棒教头，跟林冲一样官职虽然不大，但有着一身的好武艺，因为得罪了高太尉，无奈只得远走他乡，路过史家村的时候，感里正老太爷的照顾，便动起了传授他小儿子史进武功的念头。
谁知史进自认为拜过七八个师傅，武艺早就天下无双，因此对于王进的话嗤之以鼻，但两人交手仅一个回合，史进就败下阵来，随即是搬来凳子给王进坐下，便立行了拜师礼。由此可见史进虽狂妄，但对待有真本事的人还是尊敬的，其次王进武功确实非凡，史进被七八个师傅调教过，其中有一个还是七十二地煞的李忠，但依然走不过一个回合。
自此王进在史家村里住了半年时间，传授了史进十八般武艺，因不想拖累史家村，只得是无奈告辞。按理说史进作为水浒传第一个出场的好汉，就算没有主角光环，也有了王进这般的名师教导，应该能在梁山干出一番轰轰烈烈的事业出来，但事与愿违，史进虽在梁山排行第二十三位。开头把势造好了，但后续却总是一笔带过，总体来说精彩程度还比不上梁山的三位女将。
只有一次攻打东平府时，主动请缨去找昔日的老相好李瑞兰，希望她在城中做内应，却不想反被李瑞兰告发，被官府生擒于天牢之中，幸得后来被梁山好汉救出，但也丢尽了脸面。远征方腊时，也是被乱箭射杀结束了一生，总体来看梁山的日子还没有在家里当土财主来得舒服。为何史进第一个出场，身上敢纹九条龙，会落得一生平庸呢？跟他取得名字有关。
金圣叹在点评水浒时，看到史进的名字便说了：“史者，史也，寓言稗史亦史也。”至于进很容易理解，乃是谐音“近”，施耐庵在这里就暗示了，他是要从另一个角度去讲历史，去刻画这个人物，史进说到底本就算是个良善人家，他自己不自持，与黑道结交，落得最后家产尽丧，落草为寇的结局，跟他有类似经历的还有朱武、陈达、杨春等人。
一开始他想寻找师傅王进以报效国家，但因为没有结果便放弃了，此时的他并没有凭着一身武力去从军，反倒是在二十岁的年纪想着占山为王，得过且过罢了。如此一个没有远见、鲁莽行事的“富二代”如何能承受得起九龙，最后只能是接近历史上那些不聪明的造反派一样，来势汹汹却后劲不足，只能是半生平庸，最后落得悲惨结局。