在隋末群雄中，窦建德的名声无疑是最好的！但好名声不代表不会犯错。唐高祖武德四年（公元621年），窦建德不听手下劝说，亲率10万大军（号称30万）救援被唐军围困在洛阳的王世充。可虎牢关一战，窦建德轻敌冒进，被李世民抓住战机一举击溃，窦建德也被俘虏。随即被送往长安，斩首西市。窦建德之死，被后世人认为是李渊的昏招，并且认定是发生在武德四年七月刘黑闼造反的直接诱因。
李渊为什么一定要杀死窦建德呢？李渊在要杀死窦建德之时，李世民就没有劝谏李渊吗？窦建德占据的河北之地自古以来就是世家大族的聚居地，如范阳卢氏、清河崔氏、赵郡李氏、博陵崔氏等，这五姓七家在我国封建社会中的能量是非常惊人的。如果说，窦建德占据河北却不和他们结盟，是根本无法想象的。
因此 ，笔者认为，窦建德正是因为有了世家大族的支持，才能够在六年之间扫平河北群雄。反之，那些失去了世家大族支持的反王们，如孟海公和徐圆朗都被都窦建德收编。同样，窦建德不顾群臣反对，坚持要出兵救援王世充也是此理。
李渊建立的的唐朝代表的是关陇贵族的利益，窦建德建立的夏国代表的是山东士族们的利益，而王世充就是横隔在这两大势力之间的缓冲地带。如果王世充被消灭，那么就意味着夏国要和唐朝直接对抗，这是山东士族们不愿意见到的。所以说，不是窦建德一定要出兵救援王世充，而是其背后的世家大族们要求窦建德一定要救援王世充。
笔者认为，在当时情况下，窦建德救援王世充在战略上是没有问题的，只不过在具体战术上出现了问题，如果不是窦建德先是骄傲自大，没有听取凌敬等人建议的取道山西，威逼长安的围魏救赵之计；后又轻敌，亲自在阵前料敌，被李世民抓住了战机，一战而胜，谁是最后胜利者还不一定呢。窦建德被俘后，随即被押往长安。在是否杀窦建德的问题上，李渊和李世民的意见出现了不一致。
李世民认为，如果杀死窦建德，那势必会寒了河北人的心，河北有可能会再次反叛。河北多豪杰之士，今若杀窦建德，臣恐河北复叛矣。而把窦建德留在长安，实质上就是一个人质，可以换取山东世家大族们的支持。李世民的观点一是从军事角度出发，二是有拉拢山东世家大族的考虑在内。
李渊认为，如果留下窦建德，始终是心腹之患，不仅换不来山东世家大族们的支持，反而会使他们认为朝廷害怕他们，使朝廷的权威受损。李渊的观点是出于一种排斥山东士族们的考虑，其实质就是关陇贵族和山东河北士族的利益之争。另外，太子李建成的态度值得注意。李建成是荥阳郑氏的女婿，本来应该和山东士族有着天然的亲近感。可是，他却对李渊要处死窦建德的决定表示了支持。
李建成支持李渊自然有着他自己的心思。在他看来，李世民之所以会建议赦免窦建德，目的为了拉拢窦建德背后的山东士族支持他。既然我无法抢先一步争取到他们的支持，那么我就让你也得不到！关陇贵族的利益终于战胜了山东士族的利益。唐武德四年七月初十，即621年8月2日，窦建德在长安西市被斩首。七月十九日（8月11日），窦建德旧将刘黑闼在贝州漳南设坛，祭奠窦建德，自称大将军，正式大举起兵反唐。李世民的担忧应验了。
窦建德之所以在虎牢关轻易败给李世民，并不全是李世民厉害，主要还是窦建德轻敌所致。刘黑闼在起兵之初，唐朝将领们的思维还停留在虎牢之战时，并没有给予足够的重视。没料到刘黑闼来势凶猛，原来的夏国旧部纷纷杀死唐朝官吏起兵响应，河北的世家大族们又在背后推波助澜，使得唐王朝损兵折将，深州、兖州、瀛洲、定州、冀州、邢州、魏州、莘州失陷。
史书记载，刘黑闼“半岁悉复建德故地”。不仅李神通、罗艺等名将不是刘黑闼的对手，就连唐朝著名勇将罗士信和“娘子军”的创始人平阳公主也是死于此役。唐朝三易其帅，最终还是太子李建成亲自率兵才平定了刘黑闼之乱。说起李建成能够平定刘黑闼之乱，还是魏征之功。正是魏征的游说，给予了山东士族们莫大的政治利益，才使得本来支持刘黑闼的山东士族们改弦易张，使风头正劲的刘黑闼失去了地方上的支持才会失败。