起事后，姚广孝留在北平，辅佐世子守卫大本营。朝廷的军队攻城，都被一一击退。既然打的旗号是清君侧，朱棣就得去京城（当时是南京）上访，于是率军一路向南进军。可是造反不是请客吃饭，创业还九死一生呢，天下哪有这么容易到手的。朱棣围攻济南，三个月都没有打下来，姚广孝便劝谏朱棣回北平修养，缓缓图之。
此后的朱棣再三南下，都在山东境内被纠缠，不是在德州就是在济南，更惨的是在聊城，朱棣还损失了大将张玉。自己折腾了这么久，还是仅仅占据周围的几座城池，想要打到南京去简直就是白日做梦，更何况山东地区有名将驻守，城池坚固，虽说自己擅长野战，可是对方就是缩在城里，怎么都不出来，一时半会难以攻克，真是让人头疼。
不知不觉中，朱棣陷入了一个死胡同，可他自己却没有意识到.从北平去南京，肯定是要南下，可是南下就一定要攻下那些沿途的城池吗?关键时刻，姚广孝戳穿了这层窗户纸，一语点醒梦中人，他告诉朱棣，不要管那些城池，直捣黄龙，天下就可以传檄而定。朱棣这次猛然意识到自己犯了多大的一个错误。于是，朱棣再次率军出征，这不过这次他已经不再执着于一城一地的得失，向着最终的目的地前进。
本来山东的守军听到朱棣再次南下的消息，还加紧修缮城池，严阵以待呢，结果人家根本没搭理，绕过坚城，继续南下。这下大家慌了，不得不连忙率军出城作战。可是朱棣的部队骑兵为主，攻城不咋地，野战随便来。朝廷的军队不得不放弃自己的城池优势，去跟朱棣出城作战，而朱棣的军队就怕你不出来，出来了事情基本就成了。于是战况急转直下，朝廷接连战败，朱棣经过千难万险终于攻克了南京，登上了皇位。
姚广孝也因功受封太子少师，朱棣此后从不直呼其名，都是称他少师，足见信任和尊重。当然了，此时的姚广孝严格来算还是和尚，于是朱棣便要他还俗，享受胜利的果实。可是姚广孝却再三拒绝。对于他而言，那些权力财富对自己没有一点吸引力，自己想要的，想做的都已经完成了。于是他还是住在寺庙里，该上朝就去上朝，退朝后继续念经诵佛。当然，朱棣还是一如既往的信任他，几次出征蒙古，都让他辅佐太子监国。后来，还让他教导皇太孙，可见信任之至。
后来，姚广孝病逝，终年八十四岁。一代黑衣宰相落幕，只留下生平功过任后人评说。
