应该说曹操也有很大的机会统一天下，只不过比起刘邦，他的运气实在是不怎么好，也没有刘邦那一股子韧性。刘邦一生打了很多败仗，但是失误却很少，他虽然时常被项羽打得屁滚尿流，但是在战略上却一直碾压着项羽，屡战屡败之后，终于在垓下之战中一战定乾坤，奠定了大汉四百年的江山。而曹操前期也不差，一路犹如天之骄子，从一开始的孝廉一路攀升，最后成为权倾天下的丞相。不过可惜的是赤壁一战二十多年的努力化为泡影，自此再也不敢南下狩猎了。
刘邦和曹操是两类不同的领导，但是可以说都是很成功的领导。刘邦自身军事、文化素养都不高，被称为“流氓天子”，但是，市井无赖对于与人相处以及用人之道往往有着超乎常人的理解。韩信说，他自己善于用兵，但是刘邦善于用将。两者境界孰高孰低一目了然。你阵前杀敌破城是功，我运筹帷幄，决胜千里之外同样是功。刘邦的用人堪称艺术，既有樊哙、卢绾这样的兄弟，也有萧何这样的前朝官吏，甚至于本来是路人甲角色的韩信，也被一跃提拔成为大将军。这样的领导劳心而不劳力，典型的把专业的事留给专业的人去干的做法。
曹操不同。他虽然也是集团的最高领导，但是几乎参与了从政治到军事的所有重大事项。军事行动时他是最高统帅，在很多时候都是凭借自己的计谋才略便指挥完成整个战役，搞得身边的谋士和将军有种吃干饭的感觉。曹操的军事才能在历史上都排的上名，在君主之中更是首屈一指的人物。他更像是一个实干型的领导。
说曹操运气不好，是因为如果就事前预测，很少有人回认为赤壁之战中曹操会一败涂地，数十万大军被孙刘数万联军击败，而且几乎是全军覆没的惨败。历来以少胜多的战例，无一不是由于强大的一方过于轻敌，骄傲自大，导致己方的防御或者是进攻出现了问题，而被敌对方抓住了机会。曹操平定荆襄之后，缴获了大量水军战船以及成建制的水军，更得到一批精通水军战法的将军，如果不急于求成，而是稳扎稳打，待水军训练有成后，再行征伐之举，结果可能就不是后面那样了。孙刘联盟本来就不牢固，时间一久必然互生矛盾，到时讨伐更有事倍功半的效果。可惜历史没有假设，曹操最终还是惨败于赤壁。
本来胜败为兵家常事，赤壁兵败后最大的损失是丢失了本来到手的荆州，水军也基本被付之一炬，但是北方基础尚存，数年之后，卷土重来也不是不可能。但曹操似乎是被这一战打怕了，再也不敢倾国以冒险，安守于北方，任由三足鼎立之势形成，这一点便是他不如刘邦的地方了。
严格来说，曹操在军事上很少有失误，但是在赤壁之战时却犯了无可挽回的错误。赤壁之战前，统一天下并不是遥不可及的，但是之后就是梦想了。这有点像后来的前秦与东晋之战，同样是在长江，同样是几十万对几万，同样是北方惨败。