刘邦和曹操，一个是汉朝的开创者，一个是汉朝的终结者。两者相隔数百年，但却都是对汉朝产生决定性影响的人物。某种意义上来说，两人也算是另类的对手了。
相比于刘邦真正的对手项羽来说，曹操的性格，明显要更加奸诈一些，个人智慧上，曹操似乎也要胜过项羽一些。项羽是一代霸王，而曹操则是一代奸雄。
那么，如果楚汉战争当中，刘邦遇上的不是项羽，而是曹操，最后刘邦还有几成把握夺得天下呢？
1.从时局上来看
秦末的时局，从某种意义上来说，和汉末三国时期，有很大的相似之处，但是又有很多不同之处。
无论是秦末还是汉末，王朝的崩溃，都是起自于农民起义。秦末是陈胜吴广起义，汉末则是黄巾起义。而且这两场农民起义，最后的果实也都是被各个时代的遗留权贵所摘取。
陈胜吴广起义，直接导致庞大的秦王朝崩溃，但最后项羽分封诸侯的时候，却是以前朝贵族居多。而黄巾起义，同样打掉的东汉王朝的最后一口气，但是很快又被各路军阀所镇压，并且代替。这些，都是两者的相似之处。
不过，秦末的时代，和汉末时期，却又有一个很大的不同，那就是人心。秦朝统治的时间，只有短短的十四年，战国时期周王朝治下封邦建国的思想，还非常深入人心。所以在秦朝灭亡之后，项羽火烧咸阳之后，想到的并不是打败其他对手，而是把其他对手全部封王。
这里面，也包括刘邦。
反观三国时期，在经过汉朝的几百年大一统统治后，人们对于国家统一的概念，已经相当清晰。就连那些军阀和诸侯，也大都很清楚的知道，自己最后的目标，就是干掉其他所有人。这一点，是两个时代最大的不同。
所以，如果刘邦遇上的是曹操，尤其是拥有三国时期思想的曹操，刘邦恐怕根本不会有翻盘的可能。换做曹操做对手，曹操最大的可能，是挟持楚王号令天下，然后逐个击溃各路势力，根本不会给刘邦回到蜀地，积攒势力的机会。
从这个角度来看，刘邦必败。
2.曹操和项羽性格不同
曹操是一代奸雄，性格多疑。一句‘宁我负天下人，不叫天下人负我’更是流传了上千年。
反观项羽，出身名门，是地地道道的贵族子弟。如果秦朝没有统一六国，项羽本应该是楚国国内最顶级的项家子孙，一生过着贵族的生活。也正是因为这样，项羽才会养成优柔寡断的性格，成为中国历史上最被人钦佩的失败者。
两人的性格，有本质上的区别。
如果把刘邦的对手换做曹操的话，以曹操的性格，在鸿门宴上，恐怕就会直接杀掉刘邦，自然也就不会有后面的事情了。
从性格的角度来看，刘邦仍然必败。
3.从对人才的态度来看
曹操在中国历史上，一向是以奸诈的形象出现。但是不可否认，曹操对于人才的态度，要远胜过项羽。
项羽身边能够聚集范增、钟离眜这样的人物，主要是因为他的出身，以及他的个人魅力。而曹操身边，能够凝聚郭嘉、荀彧、典韦、张辽等人，则是因为他对人才的态度。
这两种方式，截然不同。
刘邦麾下最能打的，要数被后世尊称为兵仙的韩信。但在正史上，韩信并不是从一开始，就直接投入到刘邦麾下的。而是先去了项羽麾下，在项羽麾下得不到重用，才转投了刘邦。如果换做曹操的话，刘邦估计连见韩信的机会都没有。
项羽能够吸引人才，正是因为他的贵族出身。但也恰恰是这个出身，让他过于信任所谓的八千子弟，对于韩信这样后加入的人才，不得不轻视。反观曹操，麾下还有很多打败之后被招降来的人才，如果韩信投入的是曹操的麾下，肯定能够马上被发现，而且予以重用。
除了韩信之外，刘邦身边虽然还有张良这样的谋士，萧何这样的内政人才，以及樊哙周勃等名将。但是这些人当中，萧何樊哙等沛县出身的人，或许还会聚集在刘邦身边，但是张良恐怕就未必了。历史上，张良追随刘邦，本来也就是迫于无奈。