长子的母亲就劝陶朱公说："你派小儿子去楚国，未必能救回二儿子。反而现在先让大儿子白白丧命，这怎么能行？"陶朱公没办法，只好让大儿子去楚国。但是他不放心，就写了一封信，让大儿子带给一个叫庄生的人，并嘱咐大儿子说："到了楚国，你就把信和钱都给他，他怎么说，你就怎么做，不要跟他理论。"可见，范蠡很了解庄生，也明白庄生能救得了二儿子。他也很了解长子，知道长子为人固执，所以临行前，才切切嘱咐了一顿。长子有自己的想法，所以在他走时，也私自带了数百镒的黄金。
到了楚国之后，陶朱公的长子找到了庄生的住处，杂草遍生，屋舍简陋，庄生本人也是衣着寒酸，落魄不羁。虽然长子很怀疑庄生能不能救回弟弟，但是还是送上书信和黄金。庄生看完信件，就对他说："你可以赶快离开了，千万不要停留，即使你弟弟被放出来了，也不要问为什么。"
庄生很够朋友，即便于公，此事不可行，但是他还是答应了陶朱公的请求，这是他们之间的信任和情谊。陶朱公也是知道的，这件事是不合法的，不能这么做，所以他们之间不需要多话，一切尽在不言中。但是陶朱公的长子不懂啊，他离开庄生的住处，没有回陶地，而是留在了楚国，到处结交楚国的达官贵人。
庄生此人虽然贫穷，但是他的廉洁政治，声名全国，很有威望，甚至楚王都要尊称他一声"先生"。陶朱公送他千金，他不收，则会让人误以为他不想为此事出力，只好暂时收下，让他妻子妥善保管，以待后来如数归还。但是陶朱公的长子却不知道庄生的意思。
庄生找了个时机，进宫见了楚王说："我夜观天象，发现某星移动位置，这对楚国不利。"楚王向来信任庄生，就问："那如今怎么办呢？"庄生说："只有推行仁德，才能消除灾害。"楚王说："寡人明白了，先生不用说了。"于是，楚王派使臣，将收藏三钱的府库严严实实地封闭起来，准备大赦天下。
楚国某个受陶朱公长子贿赂的大官听说了这件事，就偷偷跑来告诉他说："你弟弟要被放出来了。"陶朱公的长子问："何以见得？"这个大官就说："国君每次实行大赦天下时，就会封闭储存三钱的府库。昨天晚上国君就派人封了府库。"
陶朱公的长子一方面对此感谢不迭，另一方面也对庄生不满，拿钱不办事的穷酸鬼一个。于是他就跑去见了庄生。庄生看见他，很是吃惊，问他怎么还在楚国？陶朱公的长子说："本来就没走，我是为了弟弟的事来的，现在听说楚王要大赦天下，弟弟如今要被放出来了，所以我特来向先生告辞。"
有着七窍玲珑心的庄生怎么可能不懂他的意思，他就是想拿回他送来的黄金。于是他说："你自己进屋拿黄金去吧。"结果这个傻子真的进屋拿走了黄金，自个还很庆幸黄金没白白送人。只不过他没想到他的举动让弟弟送了性命。
被目无尊长的小辈戏弄，庄生感到羞耻。于是他又一次进宫见了楚王，并说："上次我说的星宿的事，大王说要实行仁德大赦天下。但是我在路上听说，陶朱公的儿子因为杀人而坐监，他家拿钱到处贿赂大王左右的人。而大王不是因为体恤百姓而实行大赦，是因为陶朱公的儿子才实行大赦的。"
楚王一听，火冒三丈，大怒说："寡人虽然没什么德行，但也不会因为陶朱公的儿子才大赦天下的。"于是陶朱公的二儿子被斩立决。第二天，楚王才下达了大赦天下的命令。陶朱公的长子傻眼了，带着满车的黄金和弟弟的尸首回家了。
回到家后，家人和亲朋好友都为之悲伤，只有陶朱公独自发笑。他说："我就知道他会害死他弟弟，他并非不爱自己弟弟，只是他不舍得花钱。他自小跟着我吃苦，知道谋生艰难，知道赚钱不易，所以才会心疼钱。至于小儿子，生来富贵，整天吃喝玩乐，不知道钱是怎么来的，所以挥金如土，毫不吝惜。所以我派小儿子去，是因为他舍得花钱。大儿子却做不到，所以才害死了弟弟。"
