后世的专家们普遍认为，曹操在赤壁失败的主要原因就是他的出兵时机不对。曹操要么应该在当阳持续追杀刘备，避免“孙刘同盟”的形成，要么就应该在江陵待得久一点，一方面稳定荆州局势，一方面将水师训练完备，之后再以压倒性的优势一举击溃孙权。
但这两个方案曹操都没有选择，他在江陵待了不长不短的两个月，在最为不利的天时之下，率军东征。
笔者大致同意以上的说法，不过想补充一点：曹操不恰当的出兵时机，应该是被周瑜敢于“亮剑”的气势逼出来的。
感兴趣的读者不妨找来地图，从地图上一目了然：赤壁与柴桑之间的长江水道大约有三百公里，江陵与赤壁之间的长江水道约为二百公里，而且江东军是逆风，溯江而上，中间可能还受到些许小股抵抗。据此推测，周瑜应该是先从柴桑发兵，深入荆州一段距离后，曹操才从江陵出来迎击，否则两军不会相遇于赤壁。
合理的推测是：
曹操原先计划在江陵久驻，至少也要等到来年春暖花开时节，天暖水涨之时再行东征，这段期间曹操原打算利用政治压力迫使江东屈服，他有可能为了加强威慑力度，将大军推进到东方的巴丘，也就是今天岳阳市一带。
然而周瑜以少数兵力深入敌阵，气焰实在是太过于嚣张，令曹操不能抱有任何幻想。倘若他不能及时雄起，恐怕新降的荆州军甚至河北军都无法心服，再加上周瑜阵中有刘备在，那家伙在南郡可是人气爆棚，如果让他有机会靠近人口稠密的地区，天晓得会搞出什么乱子来。
相信正是基于这样的考量，曹操在匆忙间动员了休养不足的北方陆军，与还不太稳定的荆州水军，准备与江东军决一死战。
这样的假设，或许恰好说明曹军在赤壁之战中的出场阵容，根据《三国志》上的人物传记，似乎除了曹操以外，并没有其他重量级的将领参战。曹仁一直在江陵，张辽、于禁、朱灵等七军都在北方驻守，除了一个叫张憙的将领之外，曹操仿佛是自己一个人带球冲向对方禁区。
当然，不能排除因为赤壁之战败得太惨，所以史家为传主们隐讳不记，只留一个记录给苦主曹操独享这种可能性。
但也存在另外一种可能：由于当时出兵的决定下得太过于突然，来不及调动各处军队，曹操只好自己带球先切入，要其他人快点跟上，结果被对方抢断，一脚远射，攻破球门。0 ∶ 1，曹方惨败出局。
也有专家认为，周瑜之所以积极出兵是为了巩固陆口，那是长江由东西向转南北向的拐弯处，也是幕埠山地降入平原的地区。倘若让曹操占领了陆口，曹操便能以精锐骑兵直趋柴桑，完全破坏江东的水上优势。
不过，即便巩固陆口是周瑜的考量之一，他也完全没有考虑采取守势。江东战车经过陆口之后继续往上游挺进，只等曹操本人来将他们停下来。