建安二十四年（219年）七月，关羽率军北伐，围攻魏国的襄阳、樊城。关羽擒获魏将于禁后，得到人马数万，借口粮食匮乏，擅自取走了储藏在湘关的米。孙权得知此事，觉时机成熟，便派兵袭击关羽。十一月，孙权西征关羽，任命吕蒙为前部，率军隐蔽前出，进至寻阳（今湖北广济东北），把精锐士卒埋伏在伪装的商船中，令将士身穿白衣，化装成商人，募百姓摇橹划桨，昼夜兼程，溯江急驶，直向江陵进袭，一切都进行得十分隐蔽。驻守江防的蜀军士兵被伪装的吴军所骗，猝不及防，全部被俘虏，江陵城内空虚，陷入混乱。
不久之后，关羽陷于进退失据，腹背受敌的困境，遂西走麦城（今湖北当阳东南）。是年十二月，关羽率少数骑兵从麦城突围，西逃璋乡（当阳县东北），其部下皆降于孙权。孙权又派朱然、潘璋截断了他的道路，关羽父子最终为潘璋部司马马忠擒获，荆州遂定。值得注意的是，虽然吕蒙成功偷袭了荆州，斩杀了关羽父子。不过，在偷袭荆州之前，孙权曾有攻打徐州的打算。那么，问题来了，孙权曾问吕蒙夺徐州好，还是夺荆州好，为何吕蒙选择了荆州？
一
首先，当初，鲁肃在世时，鲁肃等人认为曹操雄踞北方，战争刚刚开始，孙刘两家应该互相依赖，互相帮助，同仇敌忾，不可因双方利益争夺影响大局。但是，吕蒙却有不同的看法，曾向孙权献陈密计，意思就是应该偷袭荆州，夺取关羽镇守的疆域。虽然孙权对吕蒙的看法表示认同，但是，在攻打徐州还是荆州上，孙权一直比较犹豫。
根据《三国志》的记载：“（孙）权深纳其策，又聊复与论取徐州意，蒙对曰：“今操远在河北，新破诸袁，抚集幽、冀，未暇东顾。徐土守兵，闻不足言，往自可克。然地势陆通，骁骑所骋，至尊今日得徐州，操后旬必来争，虽以七八万人守之，犹当怀忧。不如取羽，全据长江，形势益张。”权尤以此言为当。及蒙代肃，初至陆口，外倍修恩厚，与羽结好。”
孙权曾问吕蒙夺取荆州好，还是夺取徐州。对此，吕蒙表示应当夺取荆州，虽然吕蒙也承认徐州的防御是比较空虚的，但是，徐州作为四战之地，即便成功攻占，也不容易长期坚守。
二
对于汉末三国时期的徐州来说，包含了今山东、江苏、安徽等省的部分地区，更准确的说是这三省的交界地带。在东汉末年，徐州可谓是兵家必争之地。徐州一开始被陶谦所占据，在此期间，曹操曾率军攻打徐州。陶谦临终之际，将徐州让给了刘备。不过，刘备并没有在徐州站稳脚跟，不久之后就被吕布窃取了。当然，曹操、刘备联合之后，将割据在徐州的吕布彻底消灭。因此，非常明显的是，在东汉末年，徐州成为诸侯反复争夺的地方。
不过，在三国鼎立的格局形成之后，徐州一带基本上没有爆发较大的战事了。在此基础上，曹操在徐州一带也没有多少防御力量。换而言之，对于曹魏来说，将兵力重点布置在扬州、雍凉等地。从这一角度来看，关羽北伐襄樊，吸引曹操注意力之后，孙权趁势偷袭徐州，成功的概率应该是比较大的。不过，在孙权的提问之下，吕蒙之所以建议攻打荆州，而不是徐州，这是因为徐州处在一个平原地带，这意味着其既没有山川之险，也没有长江天堑，从而不利于长期坚守下去。
三
比如就以今天的徐州市来说，徐州地形以平原为主，平原面积约占全市面积的90%，平原总地势由西北向东南降低，平均坡度1/7000-1/8000，海拔一般在30－50米之间。徐州中部和东部存在少数丘陵山地。丘陵海拔一般在100－200米左右，丘陵山地面积约占全市9.4%。因此，对于平原为主的徐州，攻打下来如何坚守，成为一个难以解决的问题。在吕蒙看来，虽然曹魏在徐州一带的防御力量相对薄弱，但是，一旦徐州被东吴攻占的话，那么曹魏一定会从周边调集重兵，以此围攻徐州。