元至正二十六（元1366年）二月二十一，徐达征得朱元璋答应，令孙兴祖驻扎海安，常遇春指挥水军援助高邮。
一同朱元璋对徐达说，张士诚戎行有不少兵卒现已渡江，你暂时收兵驻扎泰州，他们若来攻击海安，则将其击溃。
二月二十三，朱元璋派人告知徐达，据江阴送来的张士诚降将秦德等二十人所说，张士诚时间在为泰州、高邮筹谋，现已六次派兵渡江，并且派其骁将单庄亦从徐义赶赴淮安，你在拟定高邮、海安的用兵战略时须慎之又慎，别上钩受骗。
二月二十八，朱元璋派人将最新情报告知徐达，张士诚部将徐义从海道进入淮东以拯救高邮，并且传闻王保保即将带兵南下，进攻两淮。
朱元璋对徐达说了自己的观点，首要有以下内容：
1.张士诚在聚众起事，后来占有吴越之地，高邮是他的老巢，你率大军攻击高邮，张士诚必定派兵救援，徐义现已从海路，王保保也将挥师南下。
2.我意料王保保必会取道天长，徐义舟师可能从射阳湖、或瓠子角、或宝应向高邮进发，假如他们合兵一处，将很难敷衍，不行无妨；张士诚的侄子火眼张驻兵通州， 是张士诚安置的疑兵，必不敢真的反击。
3.战阵的输赢在于主帅，尽管王保保具有重兵，可是他们千里迢迢而来，必定疲倦，而徐义我行我素，戎行没有纪律，我军必能取胜；你只需秣马厉兵，慎重布阵，等候他们到来。不过，王保保知道徐达已有防范后，居然没有出动戎行。
三月初八，朱元璋派人向徐达传令，令徐达从泰州进兵，攻取高邮、兴化、淮安。朱元璋听闻张士诚在高邮的戎行不到五千，淮安只要六千，兴化首要依托民众防卫；让徐达令常遇春率军回来海安坝，在四周巡查，派系的将领带三千戎马驻扎海安城，并在通州遍地盐场慎重防卫；令徐达从扬州、泰州两地的戎行中抽取二万军力，直捣高邮，一同派兵攻取淮安、兴化。
朱元璋忧虑张士诚趁机派兵来攻，派人对徐达说：张士诚戎行见咱们进攻淮安，深化内地，必会趁机出动戎行；他们假如不攻击海安，与常遇春交兵，则必将攻夺镇江，这些必须让常遇春知晓；一切的戎马，除了攻击高邮、淮安、兴化的部分，全部交给常遇春，让他有满足的军力进行防护；我意料局势如此，你们应临机处置，灵敏处置。
在徐达率兵拯救宜兴，朱元璋已令冯国胜统兵攻击高邮。张士诚的部将余同佥派人出来诈降，约好以推女墙为应。冯国胜轻信上钩，夜里派康泰率一千余人入城，余同佥在城楼上忽然放下闸板，封闭城门，一千余人全部被害。朱元璋传闻后，非常愤恨，把冯国胜召回应天府，打了几十大板，罚他步行回来高邮。徐达率军从宜兴回来后，与冯国胜合兵一处，愈加猛烈地攻城，四个城门一同攻击，趁热打铁，攻破高邮，生擒余同佥。
三月二十五，朱元璋令徐达选择精锐，带领一万五千步骑、一万舟师水陆并进，乘胜攻取淮安，其他戎马均交给常遇春统领，驻扎泰州，海安，预备随时援助各地，“其他军马悉令常遇春统领，守泰州、海安，应援江上 ”（《明太祖实录》）。
四月，徐达率军抵达淮安，传闻张士诚徐义的戎行驻扎在马骡港，所以夜里率兵突袭，攻破其水寨，徐义从海路逃走。徐达率舟师进逼淮安城下，张士诚的右丞梅思祖屈服。
不久，徐达率兵接着进攻兴化，朱元璋以为瓠子角是兴化的军事要地，张士诚戎行进出的通道，令徐达先攻取此地。徐达受命出动戎行，攻下兴化。
尔后，朱元璋戎行相继占有濠州、安丰等地，张士诚占有的淮东各地均被归入朱元璋的地图，朱元璋进攻张士诚的第一步行动计划顺利完成。