“秦淮八艳”的人生各不相同，每个名妓都各有一段独特的经历。
不过，卞玉京与其她始终在尘世里摸爬滚打的名妓截然不同。在遭遇了无数次的心灰意冷后，她遁入了道门，了断了尘缘，成了一名女道士。
根据文献的记载，“玉京”这个名字只是她的道号，她的本名为卞赛，字云装。根据学者的考证，她或许还有“卞蕙香”这个别名。不过，为了统一起见，今天将通篇使用卞玉京之称。“玉京”在道教文化中指代“天界”，卞玉京的道号据此得名。
有明一朝，秦淮河畔是个颇为特别的地方。不同于寻常的烟花柳巷，秦淮河畔的画舫和青楼是受到国家保护的，每个妓女都是被编入乐籍的“正式妓家”。因此，她们在娼妓行中的地位比较高。秦淮河畔是个竞争十分激烈的风月场，美女就像集市上的蔬菜一样随处可见。所以，想要在秦淮河畔成名，“才”和“色”至少要有一样出众。
卞玉京能被列入“秦淮八艳”，她的姿色自远非普通妓女可比。不过，她究竟美到什么程度呢？当时的南京流传着这样一句诗“酒垆寻卞玉京，花底出陈圆圆”，从这里可以看出，卞玉京的容貌足可与陈圆圆相媲美。陈圆圆无疑是秦淮八艳中“天人之姿”的代表，一代名将吴三桂为了她甚至不惜背负叛国的骂名，足见她的美貌可与妲己、褒姒比肩。
通过时人的描述可知，卞玉京的美是十分独特的。她是典型的冰山美人，在气质高贵的同时，还沉稳内向，她的脸上经常有一抹挥之不去的忧郁。有这样的女人在的场合，即便是再轻浮的嫖客，都会不由自主地收敛起自己的行为，表现的很是得体。
上天不但赋予了卞玉京仙子一般的容貌，还给了她不凡的才艺。
这一点，在吴梅村的著作中多有提及，吴梅村的不少诗作中，都出现了赞美卞玉京的内容。卞玉京自幼聪明伶俐，一点就通，诗词歌赋无所不能。
卞玉京的书法素来为人称道，她的小楷可与大家一较高下。她精通文史，时常与文人雅士谈古论今。卞玉京的琴艺同属一绝，琴声空灵极具穿透力。她的画同样出色，与马湘兰一样擅长兰图。只不过，不论是诗词还是书画，卞玉京的作品中总是流露出一股傲气凌人的意味，这些都是她孤高性格的重现。卞玉京也是个十足的性情中人，在有兴致时，她往往一次画十几幅画，不到尽兴绝不停笔。
卞玉京或许是“秦淮八艳”中最喜欢整洁的女子，以现代人的眼光来看，她极有可能有洁癖一类的心理疾病。在卞玉京的居所中，所有家具均一尘不染。但凡一点污渍，都会让卞玉京愁眉紧蹙。卞玉京的洁癖，在当时是出了名的，人们甚至发出了“爱洁无如卞赛赛”的感慨。在与人交往时，她同样有类似的精神洁癖。
对第一次见面的客人，卞玉京极少主动挑起话题，给人一种十分冷漠的感觉，客人一旦表现得稍不得体，那么，二人的初见便会成为人生中的最后一次见面。不过，若客人给卞玉京留下了不错的第一印象，在二次造访时卞玉京便会敞开心扉，与客人无话不说。
卞玉京的妹妹卞敏与她一块堕入风尘，因为血缘的关系，这对姐妹眉眼间的神韵相同，都是风月场上的绝代佳人。
卞敏的皮肤就像是凝脂一样，时人评价她就像画在水晶屏风上的美人一般。卞敏的风格与姐姐截然相反，卞玉京是冰山美人，卞敏的表现则更加热情火辣。她同样喜欢画兰花，只不过，卞敏的每幅画中只有区区的几朵兰花，并不以数量取胜。
在姐妹二人名动风流场时，进士申维久相中了妹妹卞敏，将她娶回了家中纳为妾室。申氏属于当时的豪门，申维久的祖父曾官拜宰相。因申维久出身于豪门望族，所以，他在当时的文人圈中颇受欢迎，经常与各望族子弟出入风月场所。
因为申维久颇有才名，所以，文人雅士都喜欢与这位贵公子结交。当时的复社公子风流多金，他们最喜欢的场所便是秦淮河畔的销金窟。在一次偶然的邂逅中，申维久结识了不久前在秦淮河畔成名的卞玉京姐妹。
对于申维久来说，姿色更出众的卞玉京太过冷淡，而她的妹妹卞敏更善解人意。在接下来的一段时间里，申维久流连于秦淮河畔，与卞敏感情日深。豪门公子申维久也算是有情郎，他不惜花费千金为卞敏赎身，将她娶过门。