吴梅村与大多数明臣都不同，向来寡恩的崇祯皇帝对他寄予了厚望，他是为数不多得到朱由检青睐和恩泽的幸运儿，所以，他的选择是非常值得时人关注的。或许是因为家庭的原因，亦或是吴梅村本人的性格使然，总之，吴梅村并没有为国捐躯的勇气。
吴梅村的好朋友王翰国登门造访，希望他能与自己遁入空门，可是，吴梅村却以家人牵绊为由拒绝了这个提议。在接下来的许多年里吴梅村干脆躲在家乡太仓得过且过，这一时期的吴梅村相当脆弱，生活在挥之不去的恐惧之中，精神状态也快到了崩溃的边缘。
他不知道明天是怎样的，也不知道自己的出路在哪里，只恨自己生不逢时。这种软弱，或许是吴梅村投降满清的首因。
满清刚刚在多尔衮的带领下入主中原，汉族的文人大多对其嗤之以鼻，存在抵抗心里实属必然。文人的力量是相当可怕的，这一点多尔衮、顺治等满清统治者心知肚明。为了消弭文人所带来的隐患，清初的清廷曾对南方知识分子进行过利诱。
这期间，他们用大量的钱财去蛊惑南方的知名人士，希望通过他们的影响力和感召力改变文人对新王朝的认知，消弭群众的抵触情绪。顺治九年，清廷下达了延揽隐逸之士入朝为官的诏书。那些早就投降满清的贰臣立即南下，对吴梅村等隐士进行了劝诱。
可以说，清政府相当关注吴梅村的选择。
因为，吴梅村是晚明的会元，亦是明朝清流大臣的代表，广大遗臣皆以吴梅村为精神领袖。倘若，能将他延揽过来，那么，定能让一大批遗臣“弃明投清”。
当两江总督马国柱找上家门时，吴梅村接到了一份“秘书院侍讲”的委任状。吴梅村此时面临进退两难的处境，他不知该如何取舍。正当吴梅村进退维谷之际，与吴梅村关系不错的明末四公子之一侯方域给吴梅村写了封信，希望他能坚持本心，不要投靠满清。
侯方域认为，吴梅村与其他人不同，他不能出仕满清的理由总共有三个：
首先，吴梅村蒙受先帝的隆恩，有功名在身；
其次，吴梅村屡次被圣上提拔，有官职在身；
最后，清廷给吴梅村的官职并不高，且会影响吴伟业的声望。
吴梅村一度受到好友的规劝，所以，上书马国柱，称自己绝不会出仕。当然，吴梅村给出的理由十分委婉，他以身体有疾作为借口做出了推脱。
同年春天，吴梅村再次以复社成员的身份参加了虎丘集会。复社可以说是顺治年间硕果仅存的江南文社了，所以，它在江南文坛有着举足轻重的地位。自崇祯六年虎丘大会以后，复社再未举行过如此规模盛大的集会。就在这场盛会中，所有出席的文人都希望吴梅村能接替张溥，成为复社的宗主。
不过，就在这时一个少年郎站了出来，当众写了一首颇具讽刺意味的诗，用以警示立场不明确的吴梅村：
千人石上坐千人，一半清朝一半明。
寄语娄东吴学士，两朝天子一朝臣。
显然，写下这首诗的人，已经看出吴梅村的优柔寡断。按理说，若吴梅村是个有气节的男人，他定会在现场信誓旦旦地保证，自己绝没有降清的意向云云。
不过，当时的吴梅村在面对这首诗时，选择了沉默。
次年初春，卞玉京顶着料峭的春寒，乘坐着小船来到姑苏。或许，在听说了吴梅村找寻自己的消息后，这个女人对现实早已心灰意冷的心里出现了波澜。经过了长久的深思熟虑后，她终究没能敌过相思之苦，主动来到吴梅村处与他重逢。就这样，这对男女在离别了八年之后再度重逢。
“当年最后一别时，卞玉京穿着盛装；”今日得见，她却已换上素雅的道袍。两人乘着一艘游船，在荒凉的乱世景色中游湖。值此之际，这对多愁善感的人儿难免喟叹身世飘零，国运不兴。卞玉京拿出她最喜欢的古琴，为心上人弹着思念之音。琴声之中，既有这八年里的相思之苦，又有对前朝的缅怀之情。
吴梅村听着琴声，有感而发，写就了《听女道士卞玉京弹琴歌》：
鴐鹅逢天风，北向惊飞鸣。
飞鸣入夜急，侧听弹琴声。
借问弹者谁？云是当年卞玉京。
......
既然卞玉京肯与吴梅村会面，足以说明只要吴梅村肯跨出一步，他们的感情即可恢复往日的温度。然而，吴梅村最终仍选择了逃避。
