很多与“秦淮八艳”有关的文人都考场不顺，如：王稚登、冒辟疆等。相比之下，吴梅村无疑是个幸运儿。
崇祯三年，吴梅村与自己的老师张溥一块在乡试中脱颖而出，成为举人。四年后的会试上，吴梅村又以会试第一名的成绩，成功晋级殿试。金榜题名后，吴梅村拜入周延儒门下，成为周延儒的入室弟子。有了功名在身，吴梅村在复社的地位亦水涨船高。
可以说，吴梅村的经历让许多困顿的学子看到了崛起的希望。每个人都希望自己能像吴梅村一样，得到皇帝的青睐，跻身仕途平步青云。
在吴梅村参与殿试的那一年，因为周延儒与次辅温体仁之间素有间隙，温体仁曾诬告吴梅村作弊。周延儒与同年的考官李明睿是同乡，而李明睿又曾当过吴梅村的老师，所以，温体仁将这些信息全部写入了奏章，诬告吴梅村徇私舞弊。
放到其它朝代来看，皇帝多半会为了避嫌而取消吴梅村的功名。然而，崇祯皇帝非常赏识吴梅村的才学，对于温体仁的奏章他只给出了八个字的批复：“正大博雅，足式诡糜”，此举无异于亲自担保了吴梅村功名的真实性。
吴梅村既有功名在身，按理说，他应该立即任职才对。不过，考虑到吴梅村年纪轻轻尚未婚配，崇祯特地给了他一段时间的假期，让他回乡操办婚姻大事。这样的情况，据说整个明朝仅出现过两次。
吴梅村所得到的的优待，让他的老师兼同榜进士张溥看来都十分羡慕，张溥在《送吴骏公归娶》这首诗中提到：
孝弟相成静亦娱，遭逢偶尔未悬殊。
人间好事皆归子，日下清名不愧儒。
富贵无忘家室始，圣贤可学友朋须。
行时襆被犹衣锦，偏避金银似我愚。
此处足见吴梅村的待遇是非常罕见的。
在入朝为官以后，深得崇祯信任的吴梅村又得到了朱由检三番两次的特殊照顾。
例如，在黄道周事件中，所有站在黄道周立场上帮他说话的官员都遭到了惩处，唯吴梅村免于处罚。在处理这件事时，朱由检暴跳如雷，给予除吴梅村之外的六个人严惩，偏偏放过了吴梅村。
有了当朝皇帝的庇佑，吴梅村的仕途就像是坐上了直通车一样，一再升迁。
崇祯十二年，朱由检命吴梅村前往河南禹州宣旨。在办差的过程中，吴梅村听人说起家中的老母身染重病。在办完了差事后，吴梅村连忙回了趟家。虽说，吴梅村的老母无恙，但在途中舟车劳顿的吴梅村却落下了病根。
吴梅村回到京城后向崇祯说明了自己身体的情况，朱由检立即将其改任为国子监司业。虽将吴梅村调整到相对清闲的官职上，但吴梅村的官位却因此被提高了，还得以在距离老家更近的南京工作。
在接下来的六年里，吴梅村可谓经历了人生中最闲适、最安逸的时光。金陵风光无限好，吴梅村结识了钱谦益、冒辟疆等雅士，认识了寇白门、董小宛、卞玉京等秦淮名妓。在南京这片土地上，有亲情，有友情，有爱情，乐不思蜀的吴梅村流连忘返。
这期间，崇祯多次召吴梅村回朝，甚至，派人送来了升迁的委任状，可吴梅村仍打着侍亲养老的幌子继续留在南京。
崇祯十七年，吴梅村的好日子到头了。
李自成的起义军打下了北京城，吴梅村命中的大贵人朱由检在煤山上吊自尽。吴梅村半生的荣华富贵，可以说均是崇祯给的。因此，吴梅村亦像那些明朝遗老一样，痛苦的想要追随先帝而去。不过，吴梅村本就不是个对明朝有多忠心的人，他的家小略加阻拦后，吴梅村便放弃了为国捐躯的念头。
可以说，王朝正统遭到颠覆的时候，是最考验文人气节和人品的时候，对于吴梅村这种深受隆恩的官员来说，更是如此。当时，不少明朝的大臣都不肯投降满清，他们或率领有骨气的平民组织武装起义，或干脆自尽殉国。复社的所有成员，都是非常讲究君臣之礼的，当满人背信弃义反客为主，违背了当初保证的初衷反攻南明之时，复社的一众人物的反应是相当强烈的。
例如，陈子龙、吴次尾等人发动了复国战争，以身殉国；
杨廷枢宁死不降，自尽明志；
方以智，陈贞慧坚持称明，终生不仕。
当然，遗臣中亦不乏软骨头，如：钱谦益、洪承畴等人，或是贪生怕死，或是挡不住荣华富贵的诱惑，主动剃发易服成了“辫子臣”。
