可见，乐清湾及其周边海岛，在元代是温台船户活动的一个首要区域。玉环海周围是“转岐”的必经之路，楚门港是避风的港湾。清代地理学家吴承志考证：“楚门港据楚门汛地立名，即今灵门、花岸浦、楚门、乌洋港。” “苔山南即楚门港，自清港口直渡至所城西岸不过七里。嘉靖中署哨，汛地在所南之漩门堡，为此港外蔽，此寨署在口内。当亦迤近所城，兼备苔山西南之乌洋港道……东北接温岭之三山港、乌洋港。楚门彼岸为温州蒲岐所，贼由三山、大荆趋温州，防卫为切。”本来楚门港是个广泛的概念，从玉环沙门镇灵门港到温岭市的乌洋港，统称为楚门港。
元至正二十一年冬，李士瞻南下往浙闽征粮，避风楚门港十往日，得到了竹冈里（现东西村）的船主戴廷芳兄弟盛情款待。现在，咱们能看到的“楚门”这个名词，在古籍图书中呈现最早便是李士瞻的《经济文集》。如：《抵楚门即船主戴廷芳廷玉家也》《舣舟永嘉之楚门》《赠戴氏诗》《次楚门闻福州六月之变》《将发楚门》《十一月初二日发楚门》《楚门述怀》等。
李士瞻（1313—1368）元南阳新野(今属河南)人，字彦闻。至正二十一年，以户部尚书使闽中董理盐赋，因功升福建行省左丞。后拜翰林学士承旨，封楚国公。
“楚门山色散烟霞，人到江南识永嘉。
半陇石田都种麦，一冬园树尚开花。
海天日暖鱼堪钓，潮浦船回酒可赊。
傍水人家无十室，九凭舟楫作生计。”
——《抵楚门即船主戴廷芳廷玉家也 其一》
“此邦俯要冲，路途当海滨。
民力困吞并，徵求尽鸡豚。
浙东惟七州，地狭民亦贫。
所凭舟楫利，生理恒艰苦。
……”
——《将发楚门》
从中可见，元代的楚门是一个典型的江南渔乡，先民依山濒海，过着以楫为生、食麦为主的人生。
元代，楚门一带已人口密布。《永乐乐清县志》的《里至》《山川》《奇迹·乡社原址》诸记叙，明初曾经玉环乡设有南、北二社。北宋间，北社的蓝田、石龟、灵山等地呈现筑坝拦水，围海造田等水利农田制作。南宋时，芳杜筑成樊塘、彭岙墩塘，枫林筑成石壁塘。人口首要会集在环楚门港的东边，时分南北金钿里，或称上下金钿里。元至正年间，楚门周边又筑有凡塘九眼闸、东岙塘、江心塘、能仁塘。北社设有小鹿巡检司，亦政亦军，属乐清县，在玉环乡三十都（今司台山）。明洪武三年，移置三十二都横山边（今楚门），二十年迁枫林蛇山麓（今沙门）。元代闻名文人李孝光、刘基的朋友谢池（字仲连，湖南浏阳人），至正年间曾任玉环小鹿巡检官。李孝光的《送谢仲连小鹿巡检》诗，反映了其时玉环一带“承平已久”的治安状况及巡检司的作业生活环境
清沈树棠在《冰碗记》介绍：阎学佐做客楚门，回来说，那里有个打鱼人，在海里作业时打捞上一口碗，碗口大五寸、高四寸、浅绿色，有许多蟹爪纹，上平下空，不知何用。己丑年夏，打鱼人从楚门持此碗来和平，跟沈树棠换米。县丞陈七斋看了后说:“这是古代的冰碗。底空，夏地利藏冰，饭菜过夜不坏。 这碗质地粗厚，是南宋龙泉窑章生一制造。只不过这碗从海里得来，也太奇怪了。” 这也旁边面佐证楚门在宋代的海运已不行小视。
其实在1977年楚门大坝合龙之前，楚门港仍是具有“转岐”功用。朱自清曾记录过，在1924年9月6日，从温州坐小火轮到宁波去，遇风雨，泊于楚门港。“9月6日星期六，雨，船因风大，避风停驶，泊于楚门。楚门一片苍茫，又在‘四围山色中’——此系一个客人说的——颇觉幽静。”依据朱自清的描绘，他坐的小火轮或许泊在楚门长钓嘴码头。此码头到1966年改造后，候潮可泊500吨货船。
《经济文集》中的船运大亨戴氏
“船泊江潮是异乡，戴郎家住楚门傍。
寄来青柿犹存蒂，摘得黄柑尽带霜。
竹坞人家茅屋小，石矶渔艇钓丝长。
不幸扰扰风尘际，谁识桃源有洞房。”
——李士瞻《抵楚门即船主戴廷芳廷玉家也》
“雁荡山东是竹冈,林泉清赏胜沧浪。
人家散处通潮浦,鸡犬成村自雁行。
许多小舟湾柳外,映山红树绕溪傍。
主人惠我游山屐,谢傅情浓乐未央。”
